N-(2-aminophenyl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-2-chloroacetamide
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: ARPSXGKMGBVECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-2-chloroacetamide 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methoxycarbonyl-3-(2-dimethylaminoacetamidophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  DE2129960

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2'-硝基乙酰苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到N-(2-aminophenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  三环类药物光致变色类似物的合理设计

  摘要：

  三环化学结构是许多针对所有神经递质通路的重要药物的核心。这些药物使有效疗法能够治疗从消化性溃疡病到精神疾病。然而，当全身给药时，它们会引起严重的副作用，限制了它们的使用。为了使用光获得局部和按需药理作用，我们设计了基于偶氮苯的光异构配体，模拟三环化学结构并显示可逆控制的活性。的伪类似物三环拮抗剂哌仑西平表明这是毒蕈碱型乙酰胆碱受体的有效策略，示出两个照射时更强的抑制在体外和在心脏心房离体. 尽管应用化学修饰使哌仑西平衍生物对光刺激敏感，但该组中最有效的候选者隐西平-2保持了中等但有希望的 M 1与 M 2亚型选择性。这些三环类药物的光开关“隐性唑啉”可能开辟一条通用途径，在时空上靶向其治疗作用，同时降低其全身毒性和不良反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00504

文献信息

• Structural Exploration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Anticonvulsants: Rational Design, Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Docking Studies
  作者：Vinod G. Ugale、Sanjay B. Bari

  DOI：10.1002/ardp.201600218

  日期：2016.11

  compound 4l in mice for its pharmacological profile proved it as safer anticonvulsant, devoid of the side effects such as motor dysfunction and hepatotoxicity of classical antiepileptic drugs (ED50 = 26.1 mg/kg, MES, mice, i.p.; ED50 = 79.4 mg/kg, scPTZ, mice, i.p.; TD50 = 361.2 mg/kg, mice, i.p.). We also predicted physiochemical and pharmacokinetic properties of structurally optimized quinazolin‐4(3H)‐ones

  对多次癫痫发作有效的抗惊厥药作为抗癫痫药物受到广泛关注，特别是如果对耐药性癫痫发作有效。在此，我们合成了 16 种不同的、合理设计的 2-((6,7-二甲氧基-4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基)氨基)-N-(取代苯基)乙酰胺，并通过以下方法筛选了抗惊厥活性体内实验。化合物 4d 作为原型出现，在小鼠中具有出色的抗电击、化学诱导和抗药性 6-Hz 癫痫发作模型，没有神经毒性和肝毒性症状（ED50 = 23.5 mg/kg，MES，小鼠，腹腔注射；ED50 = 32.6 mg/kg，scPTZ，小鼠，ip；ED50 = 45.2 mg/kg，6-Hz，小鼠，ip；TD50 = 325.9 mg/kg，小鼠，ip）。此外，在小鼠中对化合物 4l 的药理学特性的研究证明它是更安全的抗惊厥药，没有经典抗癫痫药物的运动功能障碍和肝毒性等副作用（ED50 = 26.1 mg/kg，MES，小鼠，ip；ED50
• Discovery and characterization of novel imidazopyridine derivative CHEQ-2 as a potent CDC25 inhibitor and promising anticancer drug candidate
  作者：Yu'ning Song、Xiaoqian Lin、Dongwei Kang、Xiao Li、Peng Zhan、Xinyong Liu、Qingzhu Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.063

  日期：2014.7

  prognosis. Thus, inhibiting CDC25 activity in cancer treatment appears a good therapeutic strategy. In this article, refinement of the initial hit XDW-1 by synthesis and screening of a focused compound library led to the identification of a novel set of imidazopyridine derivatives as potent CDC25 inhibitors. Among them, the most potent molecule was CHEQ-2, which could efficiently inhibit the activities

  细胞分裂周期（CDC）25蛋白是通过与CDK /细胞周期蛋白复合物相互作用调节细胞周期过渡和增殖的关键磷酸酶。CDC25蛋白的过表达在癌症中经常被观察到，并且与侵略性，高级别肿瘤和不良预后有关。因此，在癌症治疗中抑制CDC25活性似乎是一种很好的治疗策略。在本文中，通过合成和筛选聚焦的化合物文库对最初命中的XDW-1进行了优化，从而鉴定出一套新的咪唑并吡啶衍生物作为有效的CDC25抑制剂。其中最有效的分子是CHEQ-2，它可以在体外有效抑制CDC25A / B酶的活性以及各种不同类型癌细胞的增殖。分析。此外，CHEQ-2触发了MCF-7，HepG2和HT-29细胞系的S期细胞周期停滞，并伴有ROS的产生，线粒体功能障碍和凋亡。此外，口服CHEQ-2（10 mg / kg）可显着抑制裸鼠体内异种移植的人肝肿瘤的生长，同时显示出极低的毒性（LD 50  > 2000 mg / kg）。这些发现
• ERK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20140228322A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Furan ring transformation as key stage in the synthesis of 5H,12H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazines
  作者：Tat’yana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-018-2253-7

  日期：2018.2

  new condensed benzimidazole derivatives – 5H,12H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazines, based on furan ring transformation in 1-[(5-alkylfuran-2-yl)methyl]-2-(chloromethyl)benzimidazoles. Two routes are presented for the formation of pyrrolopyrazine system, with different order of steps for the introduction of amino group and opening of the furan ring.

  我们报告了基于1- [-]呋喃环转化的新型缩合苯并咪唑衍生物的首次合成-5 H，12 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡咯并[1,2- d ]吡嗪。 （5-烷基呋喃-2-基）甲基] -2-（氯甲基）苯并咪唑。提出了两种形成吡咯并吡嗪系统的途径，其中引入氨基和打开呋喃环的步骤顺序不同。
• US9145387B2
  申请人：——

  公开号：US9145387B2

  公开（公告）日：2015-09-29