4-chloro-2,4-dicyano-2-methyl-thiobutyric acid S-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-chloro-2,4-dicyano-2-methyl-thiobutyric acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl 4-chloro-2,4-dicyano-2-methylbutanethioate
• 化学式: C₈H₉ClN₂OS
• 分子量: 216.691
• InChiKey: ARQJPRNPOHMDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,4-dicyano-2-methyl-thiobutyric acid S-methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-azido-2,4-dicyano-2-methyl-thiobutyric acid S-methyl ester 、 4-azido-2,4-dicyano-2-methyl-thiobutyric acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱催化：用于直接创建非相邻立体中心的催化不对称串联共轭加成 - 质子化

  摘要：

  催化串联不对称反应构成了直接从非手性前体在非环状分子中不对称构建非相邻立体中心的有力策略。在这篇通讯中，我们报告了在双功能金鸡纳生物碱催化剂的催化下，三取代的碳供体对 2-氯丙烯腈的高度对映选择性和非对映选择性加成。这代表了第一个不对称串联共轭加成-质子化，对两个不相邻的立体中心进行有效的催化控制。正如 (-)-manzacin A 的简洁且高度立体选择性的正式全合成所证明的那样，这种不对称串联反应为 1,3-叔-四元立体中心的对映选择性和非对映选择性创建建立了一种新的通用催化方法。

  DOI：

  10.1021/ja060312n
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl 2-cyanothiopropionate 、 2-氯丙烯腈 在 6'-OH cinchona alkaloid derivative 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-chloro-2,4-dicyano-2-methyl-thiobutyric acid S-methyl ester 、 4-chloro-2,4-dicyano-2-methyl-thiobutyric acid S-methyl ester 、 4-chloro-2,4-dicyano-2-methyl-thiobutyric acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱催化：用于直接创建非相邻立体中心的催化不对称串联共轭加成 - 质子化

  摘要：

  催化串联不对称反应构成了直接从非手性前体在非环状分子中不对称构建非相邻立体中心的有力策略。在这篇通讯中，我们报告了在双功能金鸡纳生物碱催化剂的催化下，三取代的碳供体对 2-氯丙烯腈的高度对映选择性和非对映选择性加成。这代表了第一个不对称串联共轭加成-质子化，对两个不相邻的立体中心进行有效的催化控制。正如 (-)-manzacin A 的简洁且高度立体选择性的正式全合成所证明的那样，这种不对称串联反应为 1,3-叔-四元立体中心的对映选择性和非对映选择性创建建立了一种新的通用催化方法。

  DOI：

  10.1021/ja060312n