N,N-diisobutyl-2-oxopropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisobutyl-2-oxopropanamide
• 英文别名: N,N-bis(2-methylpropyl)-2-oxopropanamide
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: ARUISPMLZHKKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisobutyl-2-oxopropanamide 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-hydroxy-N,N-diisobutyl-α-(trifluoromethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  PhC（CF 3）（OH）CONEt 2的合成及X射线晶体结构，图选项和CH 3 C（CF 3）（OH）CON [CH 2 CH（CH 3）2 ] 2

  摘要：

  α羟基α-三氟甲基化酰胺，光子晶体（CF 3）（OH）CONET 2，和CH 3 C（CF 3）（OH）CON [CH 2 CH（CH 3）2 ] 2，进行了温和的条件下和在制备优异的产率通过的相应的α酮酰胺，PhCOCONEt直接亲核三氟甲基化2，和CH 3 COCON [CH 2 CH（CH 3）2 ] 2分别与三甲基（三氟甲基）硅烷。通过单晶X射线分析证实了它们的结构。在每种情况下，都可以通过直接方法来解决结构，并通过全矩阵最小二乘程序对其进行完善。基于红外光谱和X射线晶体结构，在所有三种情况下都观察到了分子间氢键的存在。在PhC（CF 3）（OH）CONEt 2和CH 3 C（CF 3）（OH）CON [CH 2 CH（CH 3）2 ] 2中，一个分子的OH基团的氢与氧之间发生分子间氢键键合。第二个分子的CO基团 发现OH基团的氢与第二分子的吗啉环的氧键合。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00093-7
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 pyruvoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diisobutyl-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  缺血后大脑中的丙酮酸乙酯生物isoster的DIPOPA（N，N-二异丙基-2-氧代丙酰胺）的抗炎和神经保护作用。

  摘要：

  丙酮酸乙酯（EP）是一种简单的丙酮酸脂族酯，已显示具有保护作用，这归因于其抗炎，抗氧化和抗凋亡功能。为了开发更好的EP衍生物，我们先前合成了DEOPA（N，N-二乙基-2-氧代丙酰胺，一种新型的EP异构体），它比EP具有更好的神经保护作用，这可能是由于其抗炎和抗兴奋性效果。在本研究中，我们合成了3种DEOPA衍生物，其中其二乙基氨基被二异丙氨基，二丙基氨基或二异丁基氨基取代。其中，DIPOPA（N，当在MCAO后9小时静脉内向大鼠大脑中动脉闭塞（MCAO）模型静脉内给药时，含二异丙基氨基的N-二异丙基-2-氧代丙酰胺）具有比DEOPA或EP更大的神经保护作用。此外，DIPOPA的治疗窗口比DEOPA宽，并且梗塞面积明显减少，同时神经和行为改善也更大。特别是，DIPOPA具有强大的抗炎作用，MCAO模型，小胶质细胞以及中性粒细胞-内皮共培养物中低浓度的小胶质细胞活化和中性粒细胞浸润的抑制作用

  DOI：

  10.1007/s13311-019-00711-w

文献信息

• TBAF-Catalyzed Direct Nucleophilic Trifluoromethylation of α-Keto Amides with Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Rajendra P. Singh、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo982297d

  日期：1999.4.1
• Anti-Inflammatory and Neuroprotective Effects of DIPOPA (N,N-Diisopropyl-2-Oxopropanamide), an Ethyl Pyruvate Bioisoster, in the Postischemic Brain
  作者：Hye-Kyung Lee、Ju-Young Park、Hahnbie Lee、Il-Doo Kim、Seung-Woo Kim、Sung-Hwa Yoon、Ja-Kyeong Lee

  DOI：10.1007/s13311-019-00711-w

  日期：2019.4

  particular, DIPOPA remarkably suppressed neutrophil infiltration into brain parenchyma, and this effect was attributed to the expressional inhibitions of cell adhesion molecules in neutrophils of brain parenchyma and in circulating neutrophils via NF-κB inhibition. Together, these results indicate the robust neuroprotective effects of DIPOPA are attributable to its anti-inflammatory effects and suggest

  丙酮酸乙酯（EP）是一种简单的丙酮酸脂族酯，已显示具有保护作用，这归因于其抗炎，抗氧化和抗凋亡功能。为了开发更好的EP衍生物，我们先前合成了DEOPA（N，N-二乙基-2-氧代丙酰胺，一种新型的EP异构体），它比EP具有更好的神经保护作用，这可能是由于其抗炎和抗兴奋性效果。在本研究中，我们合成了3种DEOPA衍生物，其中其二乙基氨基被二异丙氨基，二丙基氨基或二异丁基氨基取代。其中，DIPOPA（N，当在MCAO后9小时静脉内向大鼠大脑中动脉闭塞（MCAO）模型静脉内给药时，含二异丙基氨基的N-二异丙基-2-氧代丙酰胺）具有比DEOPA或EP更大的神经保护作用。此外，DIPOPA的治疗窗口比DEOPA宽，并且梗塞面积明显减少，同时神经和行为改善也更大。特别是，DIPOPA具有强大的抗炎作用，MCAO模型，小胶质细胞以及中性粒细胞-内皮共培养物中低浓度的小胶质细胞活化和中性粒细胞浸润的抑制作用
• Synthesis and X-ray crystal structure of PhC(CF3)(OH)CONEt2, and CH3C(CF3)(OH)CON[CH2CH(CH3)2]2
  作者：Rajendra P. Singh、Ashwani Vij、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00093-7

  日期：1999.9

  α-Hydroxy α-trifluoromethylated amides, PhC(CF3)(OH)CONEt2, and CH3C(CF3)(OH)CON[CH2CH(CH3)2]2, were prepared under mild conditions and in excellent yields by direct nucleophilic trifluoromethylation of the corresponding α-keto amides, PhCOCONEt2, and CH3COCON[CH2CH(CH3)2]2, respectively, with trimethyl(trifluoromethyl)silane. Their structures were confirmed by single crystal X-ray analysis. In each

  α羟基α-三氟甲基化酰胺，光子晶体（CF 3）（OH）CONET 2，和CH 3 C（CF 3）（OH）CON [CH 2 CH（CH 3）2 ] 2，进行了温和的条件下和在制备优异的产率通过的相应的α酮酰胺，PhCOCONEt直接亲核三氟甲基化2，和CH 3 COCON [CH 2 CH（CH 3）2 ] 2分别与三甲基（三氟甲基）硅烷。通过单晶X射线分析证实了它们的结构。在每种情况下，都可以通过直接方法来解决结构，并通过全矩阵最小二乘程序对其进行完善。基于红外光谱和X射线晶体结构，在所有三种情况下都观察到了分子间氢键的存在。在PhC（CF 3）（OH）CONEt 2和CH 3 C（CF 3）（OH）CON [CH 2 CH（CH 3）2 ] 2中，一个分子的OH基团的氢与氧之间发生分子间氢键键合。第二个分子的CO基团 发现OH基团的氢与第二分子的吗啉环的氧键合。