三环(7.4.0.0.2,8)-1(12),9,11-三烯-8-醇 | 31274-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 三环(7.4.0.0.2,8)-1(12),9,11-三烯-8-醇
• 英文名称: 5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4bH-benzo[3,4]cyclobuta[1,2][7]annulen-4b-ol
• 英文别名: (1R,8S)-tricyclo[6.5.0.02,7]trideca-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 31274-16-5；54881-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JMTSXWGSSWFYNM-WCQYABFASA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-97.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  326.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环(7.4.0.0.2,8)-1(12),9,11-三烯-8-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 8,9-Benzobicyclo-<5.2.0>nona-1,8-dien
  参考文献：
  名称：

  Caubere,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 302 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11-hexahydro-benzocyclononen-5-one 生成 三环(7.4.0.0.2,8)-1(12),9,11-三烯-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Viriot-Villaume,M.-L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1395 - 1403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• Manganese-Catalyzed Electrochemical Deconstructive Chlorination of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals
  作者：Benjamin D. W. Allen、Mishra Deepak Hareram、Alex C. Seastram、Tom McBride、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03652

  日期：2019.11.15

  A manganese-catalyzed electrochemical deconstructive chlorination of cycloalkanols has been developed. This electrochemical method provides access to alkoxy radicals from alcohols and exhibits a broad substrate scope, with various cyclopropanols and cyclobutanols converted into synthetically useful β- and γ-chlorinated ketones (40 examples). Furthermore, the combination of recirculating flow electrochemistry

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。
• Preparation of benzocyclobutenols by low temperature reaction of ketone enolates with benzynes
  作者：Sasmita Tripathy、Ranga Reddy、Tony Durst

  DOI：10.1139/v03-099

  日期：2003.9.1

  The reaction of benzynes, generated from halobenzenes with lithium tetramethylpipiperide (LTMP) at –40 to –78 °C, with ketone enolates affords benzocyclobutenols in fair to good yields.Key words: benzyne, ketone enolates, anthracenes, benzocyclobutenol, alkoxides.

  通过在-40至-78°C下使用溴苯与四甲基哌啶锂（LTMP）生成的苯亚烯与酮烯醇盐的反应，可以获得较高产率的苯并环丁醇。关键词：苯亚烯，酮烯醇盐，蒽，苯并环丁醇，烷氧基。
• Decomposition acido-catalysee d'azides tertiaires benzocyclobuteniques. Nouvelle methode de synthese du noyau indolique par extension du cycle
  作者：G. Adam、J. Andrieux、M. Plat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96432-4

  日期：1985.1

  Treatment of benzocyclobutenols substituted on the functional carbon by the NH3BF3-Et2O reagent allows the synthesis of the corresponding tertiary azides. The latter by acid-catalysed breakdown, lead to 2-substituted indoles. A similar result is obtained by treating directly the alcohols with hydrazoic add and concentrated sulfuric acid. This new route to indole nucleus is also extended to the synthesis

  通过NH 3 BF 3 -Et 2 O试剂处理在官能碳上取代的苯并环丁烯醇，可以合成相应的叔叠氮化物。后者通过酸催化分解，产生2-取代的吲哚。通过直接用肼添加和浓硫酸处理醇，可获得相似的结果。这种吲哚核的新途径也扩展到多环吲哚的合成。
• Rhodium-Catalyzed C–C Bond Olefination of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Construction of Polycyclic Compounds
  作者：Chen Zhu、Wenbin Mao

  DOI：10.1055/s-0036-1590830

  日期：2018.4

  A novel rhodium-catalyzed C–C bond olefination of ring-fused benzocyclobutenols with ethyl acrylate is described. A variety of versatile olefinated products were efficiently generated at room temperature and then readily converted into many useful polycyclic compounds by one-step processes. The reaction provides a practical C–C bond olefination method with high atom efficiency.

  描述了一种新型的铑催化的 C-C 键烯化环稠合苯并环丁烯醇与丙烯酸乙酯。在室温下可以有效地生成多种用途广泛的烯化产物，然后通过一步法很容易地将其转化为许多有用的多环化合物。该反应提供了一种实用的具有高原子效率的 C-C 键烯化方法。