三环(7.4.0.0.2,8)-1(12),9,11-三烯-8-醇 | 31274-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 三环(7.4.0.0.2,8)-1(12),9,11-三烯-8-醇
• 英文名称: tricyclo<7.4.0.0.^2,8>-1(12),9,11-trien-8-ol
• 英文别名: Tricyclo-<5.4.0.0^2.7>-trideka-2,4,6-triene-1-ol；Tricyclo[6.5.0.02,7]trideca-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 31274-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JMTSXWGSSWFYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-97.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  326.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环(7.4.0.0.2,8)-1(12),9,11-三烯-8-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 10,11,12,13-tetrahydro-9H-cyclohepta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  稠环苯并环丁烯醇的C–C键（杂）芳基化及其在多环芳烃组装中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01727
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11-hexahydro-benzocyclononen-5-one 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARRE M.-C.; VIRIOT-VILLAUME M.-L.; CAUBERE P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 10, 2542-2549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of Cyclobutanols: Regiospecific Synthesis of Alkyl Azides by CC Bond Cleavage
  作者：Rongguo Ren、Huijun Zhao、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201506578

  日期：2015.10.19

  azidation of cyclobutanols is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl azides were generated in synthetically useful yields and exclusive regioselectivity. Aside from linear alkyl azides, otherwise elusive medium‐sized cyclic azides were also readily prepared. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction likely proceeds by a radical‐mediated CC bond cleavage/CN3 bond

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。
• A new synthesis of phthalides through β-scission of benzocyclobutenol hypoiodites
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95515-1

  日期：1987.1

  A simple new method for the synthesis of phthalides and their 3-alkyland 3,3′-spiroalkyl derivatives including (±)-3-butylphthalide, a racemic form of a constituent of celery oil, through the β-scission of alkoxyl radicals generated from hypoiodites of benzocyclobutenols by the photolysis, is described.

  一种简单的新方法，可通过β裂解由邻苯二酚生成的烷氧基自由基合成邻苯二甲酸酯及其3-烷基和3,3'-螺烷基衍生物，其中包括（±）-3-丁基邻苯二甲酸酯，这是一种芹菜油成分的外消旋形式。描述了通过光解的苯并环丁烯醇的次碘酸盐。
• Synthesis of Multiply Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Iridium-Catalyzed Annulation of Ring-Fused Benzocyclobutenol with Alkyne through C−C Bond Cleavage
  作者：Jiajia Yu、Hong Yan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201509973

  日期：2016.1.18

  iridium‐catalyzed intermolecular cyclization between alkynes and ring‐fused benzocyclobutenols (RBCB) through C−C bond cleavage is described. A variety of elusive polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with multiple substituents are obtained in good yields under mild conditions. This procedure provides a unique and expeditious tool for the synthesis of PAHs.

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。
• Reaction of benzyne with cycloheptatriene preparation and thermolysis of some benzo(C9H10) hydrocarbons
  作者：L. Lombardo、D. Wege

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97089-9

  日期：1974.1

  The title reaction gave a 2+2 cycloadduct, 8,9-benzo-cis-bicyclo[5.2.0]nona-2,4,8-triene 7, together with ene product, 7-phenylcycloheptatriene. The structure of 7 was confirmed by catalytic reduction to give 8,9-benzo-cis-bicyclo[5.2.0]non-8-ene, which was also obtained in the reaction of benzyne with cycloheptene, and by reduction of the known 8,9-benzobicyclo[5.2.0]nona-1,8-diene. Other benzo(C9H10)

  标题反应得到2 + 2环加合物，8，9-苯并顺式-双环[5.2.0]壬娜-2，4，8-三烯7，以及烯产物7-苯基环庚三烯。的结构7通过催化还原证实，得到8,9-苯并顺-二环[5.2.0]壬-8-烯，其还与环庚苯炔的反应获得，并通过还原已知8的，9-苯并双环[5.2.0] nona-1,8-二烯。其它苯并（C 9 ħ 10已被合成的）烃是7,8- benzobicyclo [4.2.1]壬-2,4,7-三烯5，2,3- benzobicyclo [6.1.0]壬-2,4- ，6-三烯28和4,5-苯并双环[6.1.0] nona-2,4,6-三烯29。的热分解描述了7,28,29和3,4-苯并-外-内-四环[4.3.1.0 3,4 .0 7,9 ] dec-3-en-10-one，25的描述。