三环[16.2.2.28,11]二十四碳-8,10,18,20(1),21,23-六烯 | 4384-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 三环[16.2.2.28,11]二十四碳-8,10,18,20(1),21,23-六烯
• 英文名称: <6.6>paracyclophane
• 英文别名: [6.6]Paracyclophan；6,6-Paracyclophane；tricyclo[16.2.2.28,11]tetracosa-1(21),8,10,18(22),19,23-hexaene
• CAS: 4384-23-0
• 化学式: C₂₄H₃₂
• 分子量: 320.518
• InChiKey: KZCIQXIXTWAXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.39°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9220 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[16.2.2.28,11]二十四碳-8,10,18,20(1),21,23-六烯 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cis-7,8,9,10,11,12-hexahydro-[6.6]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. VIII. Aromatic Substitution of the [6.6]Paracyclophane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01610a029
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 盐酸 、 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 硫酸 、 sodium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 xylene 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 三环[16.2.2.28,11]二十四碳-8,10,18,20(1),21,23-六烯
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. VI. The Preparation of Three New Paracyclophanes^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a040

文献信息

• Synthesis and conformational properties of [n.1.1]paracyclo(2,5)thiophenoparacyclophanes
  作者：Yuji Miyahara、Takahiko Inazu、Tamotsu Yoshino

  DOI：10.1021/jo00181a006

  日期：1984.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.7, page 258 - 289
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [<i>n</i>]- and [<i>n</i>.<i>n</i>]Cyclophanes by Using Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Beverly B. Smith、Darron E. Hill、T. Ashton Cropp、Rosa D. Walsh、David Cartrette、Sherry Hipps、Amy M. Shachter、William T. Pennington、William R. Kwochka

  DOI：10.1021/jo025509m

  日期：2002.7.1

  Reaction of the bis-9-BBN adduct of several dienes with 1,3-dibromobenzene via Suzuki coupling leads to a series of [n]metacyclophanes ranging in size from 10 to 17 atom members. In each case, two carbon-carbon bonds are formed in one reaction vessel. However, when the bis-9-BBN adduct of 1,5-hexadiene is coupled with a variety of aryl dihalides, larger [n.n]cyclophanes were formed in preference to the [n]cyclophanes. Four carbon-carbon bonds are formed in this instance. Single-crystal X-ray analyses of these [n.n]cyclophanes reveal interestingly shaped molecules with large cavities.
• A 1,10-hofmann elimination. Synthesis of a [6.6]paracyclopane tetraene
  作者：Daniel T. Glatzhofer、Daniel T. Longone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85911-0

  日期：1983.1
• Macro Rings. XXIII. Carbonylchromium Complexes of Paracyclophanes and Model Compounds¹
  作者：Donald J. Cram、D. I. Wilkinson

  DOI：10.1021/ja01506a040

  日期：1960.11