2,6-diphenylphenyl hexyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenylphenyl hexyl ether
• 英文别名: 2-Hexoxy-1,3-diphenylbenzene
• 化学式: C₂₄H₂₆O
• 分子量: 330.47
• InChiKey: ASBXEZGTTZDPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenylphenyl hexyl ether 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到间三联苯
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基醚的还原裂解中的静电和亲电催化。离子对对区域选择性的影响

  摘要：

  亲电和静电催化已被确定为在烷基芳基醚的还原裂解中影响自由基阴离子反应性的独特贡献。这些自由基阴离子的内消旋断裂有两种模式：均溶（脱烷基，热力学上有利但动力学上禁止的过程）和杂溶（脱烷氧基化）。从我们的研究（碱金属还原，电化学研究，在结构的某些位置使用预先形成的正电荷的底物的使用）可以得出结论，杂合断裂非常依赖于抗衡离子的亲电辅助，只能观察到与不饱和阳离子接触的离子对（亲电子催化）。另一方面，在溶剂分离的离子对中观察到均裂 当该对具有在氧原子附近的四烷基铵阳离子（饱和阳离子）具有可控制的拓扑结构时，这特别有效。在这种情况下，阳离子的作用具有静电起因（静电催化），可能会降低分子内pi-sigma电子传递过程的势垒，从而降低反应的动力学控制，从而使热力学上更有利的过程被生产。

  DOI：

  10.1021/jo991059v
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 2,6-二苯基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,6-diphenylphenyl hexyl ether
  参考文献：
  名称：

  拓扑控制的库仑相互作用对烷基苯基醚还原裂解的区域选择性的影响

  摘要：

  证明了静电作用在自由基阴离子型带电中间体的化学演化中的重要性。因此，当以可控制的方式将正电荷置于烷基醚键附近时，烷基2，6-二苯基苯基醚和烷基2，6-二甲氧基苯基醚的电子转移诱导的还原裂解的区域选择性被完全反转。

  DOI：

  10.1039/p29960002563

文献信息

• The effect of topologically controlled coulombic interactions on the regioselectivity of the reductive cleavage of alkyl phenyl ethers
  作者：Ugo Azzena、Francisco Casado、Pierfrancesco Fois、Iluminada Gallardo、Luisa Pisano、Jordi Marquet、Giovanni Melloni

  DOI：10.1039/p29960002563

  日期：——

  evolution of charged intermediates of the radical anion type is demonstrated. Thus, the regioselectivity of the electron transfer-induced reductive cleavage of alkyl 2,6-diphenylphenyl ethers and alkyl 2,6-dimethoxyphenyl ethers is completely reversed when a positive charge is placed in a controlled manner near the alkyl ether bond.

  证明了静电作用在自由基阴离子型带电中间体的化学演化中的重要性。因此，当以可控制的方式将正电荷置于烷基醚键附近时，烷基2，6-二苯基苯基醚和烷基2，6-二甲氧基苯基醚的电子转移诱导的还原裂解的区域选择性被完全反转。
• Electrostatic and Electrophilic Catalysis in the Reductive Cleavage of Alkyl Aryl Ethers. The Influence of Ion Pairing on the Regioselectivity
  作者：Francisco Casado、Luisa Pisano、Maria Farriol、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet、Giovanni Melloni

  DOI：10.1021/jo991059v

  日期：2000.1.1

  only observed in contact ionic pairs with unsaturated cations (electrophilic catalysis). On the other hand, the homolytic scission is observed in solvent-separated ionic pairs, and it is especially efficient when the pair has a controlled topology with a tetralkylammonium cation (saturated cation) near the oxygen atom. The effect of the cation has, in this case, electrostatic origin (electrostatic

  亲电和静电催化已被确定为在烷基芳基醚的还原裂解中影响自由基阴离子反应性的独特贡献。这些自由基阴离子的内消旋断裂有两种模式：均溶（脱烷基，热力学上有利但动力学上禁止的过程）和杂溶（脱烷氧基化）。从我们的研究（碱金属还原，电化学研究，在结构的某些位置使用预先形成的正电荷的底物的使用）可以得出结论，杂合断裂非常依赖于抗衡离子的亲电辅助，只能观察到与不饱和阳离子接触的离子对（亲电子催化）。另一方面，在溶剂分离的离子对中观察到均裂 当该对具有在氧原子附近的四烷基铵阳离子（饱和阳离子）具有可控制的拓扑结构时，这特别有效。在这种情况下，阳离子的作用具有静电起因（静电催化），可能会降低分子内pi-sigma电子传递过程的势垒，从而降低反应的动力学控制，从而使热力学上更有利的过程被生产。