1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-(4-sulfonylbutyl)-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate；1-butane sulfonic acid 3-methylimidazolium tosylate；1-Sulfobutyl-3-methylimidazolium toluenesulfonate；4-methylbenzenesulfonate;4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonic acid
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₈H₁₅N₂O₃S
• 分子量: 390.481
• InChiKey: ASBZQCKABCDHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(4-chlorosulfonylbutyl)-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Sulfonyl‐Functionalized Ionic Liquids

  摘要：

  Novel sulfonyl-functionalized ionic liquids (SFIL) with -SO3H and -SO2Cl groups have been designed, synthesized, and characterized. Being strong acidic substances, these ionic liquids have great potential as media and catalysts in many acid-catalyzed reactions.

  DOI：

  10.1081/scc-200057264
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 、 对甲苯磺酸 以92%的产率得到1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体作为促进剂和相分离反应介质的钯催化乙烯甲氧基羰基化

  摘要：

  制备了布朗斯台德酸离子液体（BAILs），并将其用作酸促进剂和反应介质的组合，在Pd-膦催化的乙烯的甲氧基羰基化反应中生成丙酸甲酯。BAIL可以替代反应所需的常见无机酸（例如甲磺酸或硫酸），从而具有较高的催化活性和对丙酸甲酯的选择性。另外，BAIL与产物产生了双相体系，并为钯中间体提供了稳定性，避免了反应后钯黑的不良形成。这些特殊功能使离子液体催化剂体系易于分离和回收丙酸甲酯，因此最多可重复使用15次，而不会明显降低催化活性或选择性。

  DOI：

  10.1039/c3gc41380b
• 作为试剂：
  描述：

  benzylidene urea 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定任务离子液体在多组分反应合成苯并喹唑啉酮衍生物中的催化应用

  摘要：

  通过催化量的特定任务离子液体[1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑鎓-4-甲基苯磺酸盐]，通过一锅多组分α-丁酮的Biginelli反应合成苯并喹唑啉-2-酮衍生物，醛和脲/硫脲的收率很高，而且反应时间短。机理研究表明，反应通过亚胺中间体进行，并且TSIL的C2-H在其催化活性中起主要作用。该催化剂已重复使用了四次，而催化活性没有任何重大损失。通过使用这种TSIL进行大规模反应，表明该方法可用于批量合成喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.011

文献信息

• Pd-catalyzed ethylene methoxycarbonylation with Brønsted acid ionic liquids as promoter and phase-separable reaction media
  作者：Eduardo J. García-Suárez、Santosh G. Khokarale、Olivier N. van Buu、Rasmus Fehrmann、Anders Riisager

  DOI：10.1039/c3gc41380b

  日期：——

  Brønsted acid ionic liquids (BAILs) were prepared and applied as combined acid promoters and reaction media in Pd–phosphine catalyzed methoxycarbonylation of ethylene to produce methyl propionate. The BAILs served as alternatives to common mineral acids required for the reaction, e.g. methanesulfonic acid or sulfuric acid, resulting in high catalytic activity and selectivity towards methyl propionate

  制备了布朗斯台德酸离子液体（BAILs），并将其用作酸促进剂和反应介质的组合，在Pd-膦催化的乙烯的甲氧基羰基化反应中生成丙酸甲酯。BAIL可以替代反应所需的常见无机酸（例如甲磺酸或硫酸），从而具有较高的催化活性和对丙酸甲酯的选择性。另外，BAIL与产物产生了双相体系，并为钯中间体提供了稳定性，避免了反应后钯黑的不良形成。这些特殊功能使离子液体催化剂体系易于分离和回收丙酸甲酯，因此最多可重复使用15次，而不会明显降低催化活性或选择性。
• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。
• Metal- and solvent-free synthesis of aniline- and phenol-based triarylmethanes<i>via</i>Brönsted acidic ionic liquid catalyzed Friedel-Crafts reaction
  作者：Nipaphorn Ponpao、Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1039/d1ra03724b

  日期：——

  A beneficial, scalable and efficient methodology for the synthesis of aniline-based triarylmethanes has been established through the double Friedel-Crafts reaction of commercial aldehydes and primary, secondary or tertiary anilines using Brönsted acidic ionic liquid as a powerful catalyst, namely [bsmim][NTf2]. This protocol was successfully performed under metal- and solvent-free conditions with a

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。
• Dehydration of glucose into 5-hydroxymethylfurfural in SO3H-functionalized ionic liquids
  作者：Fu-Rong Tao、Chen Zhuang、Yue-Zhi Cui、Jing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.044

  日期：2014.5

  Abstract The continuous dehydration of d -glucose into 5-hydroxymethylfurfural (HMF) was carried out under mild conditions, using SO 3 H-functionalized acidic ionic liquids as catalysts and H 2 O-4-methyl-2-pentanone (MIBK) biphasic system as solvent. High glucose conversion of 97.4% with HMF yield of 75.1% was obtained at 120 °C for 360 min, also, small amounts of levulinic acid (LA) and formic acid

  摘要以SO 3 H-官能化酸性离子液体为催化剂，H 2 O-4-甲基-2-戊酮（MIBK）为双相体系，在温和条件下将d-葡萄糖连续脱水成5-羟甲基糠醛（HMF）。作为溶剂。在120°C下进行360分钟可获得97.4％的高葡萄糖转化率和75.1％的HMF收率，此外，还生成了少量的乙酰丙酸（LA）和甲酸。通常，催化剂的用量和葡萄糖的初始含量对反应有显着影响。随着温度的升高和时间的延长，HMF的选择性降低。系统中的水分对反应有负面影响。离子液体催化剂可以循环使用，并在五次成功运行中表现出恒定的活性。
• Brönsted Acidic Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for the Carbonylation of Formaldehyde
  作者：Heyuan Song、Zhen Li、Jing Chen、Chungu Xia

  DOI：10.1007/s10562-011-0708-x

  日期：2012.1

  precursor to ethylene glycol (EG), was synthesized by an efficient and eco-friendly procedure of one-pot, two-step, sequential reaction, including carbonylation and esterification from HCHO with Brönsted acidic ionic liquids (BAILs) as catalysts. MG was obtained in high yield under mild conditions. In addition, the catalyst could be recycled eight times after separating the unreacted materials and

  乙醇酸甲酯 (MG) 作为乙二醇 (EG) 的前体，是通过高效、环保的一锅、两步、顺序反应程序合成的，包括 HCHO 与 Brönsted 酸性离子液体的羰基化和酯化。 BAILs) 作为催化剂。在温和条件下以高产率获得MG。此外，通过真空蒸馏将反应体系中未反应的物质和产物从反应体系中分离出来后，催化剂可以循环使用8次，催化活性没有明显下降。 Brönsted 酸性离子液体 (BAIL) 作为催化剂，然后用甲醇酯化。HCHO的转化率和MG的收率分别可达99.2%和98.0%。