5-chloro-N',N'-diphenylpentanehydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N',N'-diphenylpentanehydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O
• mdl: MFCD00416806
• 分子量: 302.804
• InChiKey: ASCKACVETVDUEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N',N'-diphenylpentanehydrazide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(diphenylamino)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机超电子给体还原硝基芳烃，偶氮芳烃和肼衍生物

  摘要：

  通过过量的有机电子给体12还原硝基苯，在偶氮苯氧化物和偶氮苯可能是中间体的反应中得到二苯肼。在光活化条件下看不到NNσ键的裂解，而在热活化条件下看不到痕迹。制备衍生物以探索NNσ键的裂解；结果表明，低洼的LUMO有助于过渡态以接受电子，而NN键断裂的潜在片段提供给片段的稳定性在确定是否观察到断裂方面很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.069
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 N,N-二苯基肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到5-chloro-N',N'-diphenylpentanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  有机超电子给体还原硝基芳烃，偶氮芳烃和肼衍生物

  摘要：

  通过过量的有机电子给体12还原硝基苯，在偶氮苯氧化物和偶氮苯可能是中间体的反应中得到二苯肼。在光活化条件下看不到NNσ键的裂解，而在热活化条件下看不到痕迹。制备衍生物以探索NNσ键的裂解；结果表明，低洼的LUMO有助于过渡态以接受电子，而NN键断裂的潜在片段提供给片段的稳定性在确定是否观察到断裂方面很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.069

文献信息

• Reduction of nitroarenes, azoarenes and hydrazine derivatives by an organic super electron donor
  作者：Florimond Cumine、Fabrizio Palumbo、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.069

  日期：2018.9

  Reduction of nitrobenzene by excess organic electron donor, 12, affords diphenylhydrazine in a reaction where azobenzene oxide and azobenzene are likely intermediates. No cleavage of the N-N σ-bond is seen under photoactivation conditions, whereas traces are seen under thermal activation. Hydrazone derivatives were prepared to explore the cleavage of N-N σ-bonds; the results show that a low-lying LUMO

  通过过量的有机电子给体12还原硝基苯，在偶氮苯氧化物和偶氮苯可能是中间体的反应中得到二苯肼。在光活化条件下看不到NNσ键的裂解，而在热活化条件下看不到痕迹。制备衍生物以探索NNσ键的裂解；结果表明，低洼的LUMO有助于过渡态以接受电子，而NN键断裂的潜在片段提供给片段的稳定性在确定是否观察到断裂方面很重要。