(S)-2-(dibenzylamino)-2-methylpent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dibenzylamino)-2-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-2-methylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: ASDKTAUBVAXELN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Dibenzylamino-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 (S)-2-(dibenzylamino)-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯的区域选择性有机铜酸酯开口进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。从该手性中间体中，以优异的产率合成了多种α-甲基氨基酸和结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol047761h

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of α-Methyl Amino Acids via Bn₂N-α-Methylserine-β-lactone
  作者：Nicole D. Smith、Aaron M. Wohlrab、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol047761h

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Enantiocontrolled synthesis of alpha-methyl amino acids proceeds via the regioselective organocuprate opening of Bn2N-alpha-methylserine-beta-lactone. From this chiral intermediate, a wide variety of alpha-methyl amino acids and building blocks were synthesized in excellent yields.

  [反应：见正文]通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯的区域选择性有机铜酸酯开口进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。从该手性中间体中，以优异的产率合成了多种α-甲基氨基酸和结构单元。