[2-(2-oxo-2-{4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl}ethyl)phenyl]boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-oxo-2-{4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl}ethyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: [2-[2-Oxo-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl]ethyl]phenyl]boronic acid；[2-[2-oxo-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl]ethyl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₂₀H₂₁BF₃NO₄
• 分子量: 407.197
• InChiKey: ASHXJESGFZSMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2-(2-oxo-2-{4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl}ethyl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新型激素敏感性脂肪酶抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  抑制HSL是治疗血脂异常的一种有前途的方法。作为重新优化铅化合物2的结果，我们确定了对HSL酶和对胆碱酯酶（AChE和BuChE）具有高选择性的细胞表现出有效抑制活性的新型化合物25a。化合物25a以1 mg / kg po的剂量在大鼠中表现出抗脂解作用，这表明该化合物是最有效的口服活性HSL抑制剂，反映了其强大的体外活性。此外，化合物25a没有显示出生物活化责任。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.028

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of a novel series of hormone sensitive lipase inhibitor
  作者：Tomoko Ogiyama、Mitsuhiro Yamaguchi、Nobuya Kurikawa、Shoko Honzumi、Koji Terayama、Nobumi Nagaoka、Yuka Yamamoto、Takako Kimura、Daisuke Sugiyama、Shin-ichi Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.028

  日期：2017.9

  result of re-optimization of lead compound 2, we identified novel compound 25a exhibiting potent inhibitory activity against HSL enzyme and cell with high selectivity for cholinesterases (AChE and BuChE). Reflecting its potent in vitro activity, compound 25a exhibited antilipolytic effect in rats at 1 mg/kg p.o., which indicated that this novel compound is the most potent orally active HSL inhibitor.

  抑制HSL是治疗血脂异常的一种有前途的方法。作为重新优化铅化合物2的结果，我们确定了对HSL酶和对胆碱酯酶（AChE和BuChE）具有高选择性的细胞表现出有效抑制活性的新型化合物25a。化合物25a以1 mg / kg po的剂量在大鼠中表现出抗脂解作用，这表明该化合物是最有效的口服活性HSL抑制剂，反映了其强大的体外活性。此外，化合物25a没有显示出生物活化责任。