(3'SR,4'RS)-4'-hydroxy-2,5,5'-trimethyl-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[isoindole-1,3'-pyrazol]-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3'SR,4'RS)-4'-hydroxy-2,5,5'-trimethyl-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[isoindole-1,3'-pyrazol]-3(2H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-hydroxy-2',3,6'-trimethyl-1-phenylspiro[4H-pyrazole-5,3'-isoindole]-1'-one
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: ASLHQQUODFQVSE-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'SR,4'RS)-4'-hydroxy-2,5,5'-trimethyl-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[isoindole-1,3'-pyrazol]-3(2H)-one 反应 0.08h， 以76%的产率得到3,7-dimethyl-1-phenylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异色素[4,3-c]吡唑-5（1 H）-一衍生物的合成，苯并二氮杂receptor受体结合及分子模拟

  摘要：

  制备了一系列异色素[4,3-c]吡唑-5（1 H）-一衍生物7b – h，并在10μM下测试了它们从牛脑膜上置换特定的[ 3 H]氟硝西m的能力。显示上述衍生物的取代模式影响受体亲和力。该系列中活性最高的化合物是7e，对[ 3 H]氟硝西m的结合具有54％的抑制作用。将化合物7a – d，i与已知的异构体chromeno [4,3-c]吡唑-4（1H）-ones 14a – d，i进行了比较，表明异戊二烯/色烯异构体会影响活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.028
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-甲氨基-1-苯基-1H-吡唑 在 硫酸 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3'SR,4'RS)-4'-hydroxy-2,5,5'-trimethyl-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[isoindole-1,3'-pyrazol]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异色素[4,3-c]吡唑-5（1 H）-一衍生物的合成，苯并二氮杂receptor受体结合及分子模拟

  摘要：

  制备了一系列异色素[4,3-c]吡唑-5（1 H）-一衍生物7b – h，并在10μM下测试了它们从牛脑膜上置换特定的[ 3 H]氟硝西m的能力。显示上述衍生物的取代模式影响受体亲和力。该系列中活性最高的化合物是7e，对[ 3 H]氟硝西m的结合具有54％的抑制作用。将化合物7a – d，i与已知的异构体chromeno [4,3-c]吡唑-4（1H）-ones 14a – d，i进行了比较，表明异戊二烯/色烯异构体会影响活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.028