4-alanyl-4-hydroperoxycyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-alanyl-4-hydroperoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: (2~{S})-2-azanyl-3-[1-(dioxidanyl)-4-oxidanylidene-cyclohexa-2,5-dien-1-yl]propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(1-hydroperoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: ASMCASJKXVEEBU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 bovine serum albumune 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 左旋多巴 、 4-alanyl-4-hydroperoxycyclohexa-2,5-dienone 、 (2S)-3a-hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  单线态氧介导的蛋白质氧化：在酪氨酸残基上形成反应性侧链过氧化物的证据¶

  摘要：

  摘要 单线态氧 (1O2) 由多种酶以及紫外线或可见光在敏化剂存在下产生，并已被提议作为包括白内障、晒伤和皮肤癌在内的多种病理的破坏剂。蛋白质，尤其是 Cys、Met、Trp、Tyr 和 His 侧链，由于它们的丰度和高反应速率常数，是 1O2 的主要目标。在这项研究中，表明在游离 Tyr、肽和蛋白质中的 Tyr 残基以及暴露于光化学和化学方法产生的 1O2 的模型化合物上形成长寿命过氧化物。这些物种的产量在 D2O 中显着提高，而在叠氮化物中则降低。反应混合物的核磁共振和质谱分析，或通过高效液相色谱分离的材料，与（未检测到的）内过氧化物的初始形成一致，该内过氧化物经历快速开环以产生位于 C1 环位（即酚基的对位）的氢过氧化物。在存在游离 α-氨基（例如带有游离 Tyr）的情况下，发生快速闭环，产生吲哚氢过氧化物，其衰变成相应的醇，3a-羟基-6-氧代-2,3,3a,6， 7,7a-六氢-1H-吲哚-2-羧酸。缺少游离

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2002)076<0035:sompoe>2.0.co;2

文献信息

• Jin, Faming; Leitich, Johannes; Sonntag, Clemens von, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 9, p. 1583 - 1588
  作者：Jin, Faming、Leitich, Johannes、Sonntag, Clemens von

  DOI：——

  日期：——
• Singlet Oxygen–mediated Protein Oxidation: Evidence for the Formation of Reactive Side Chain Peroxides on Tyrosine Residues¶
  作者：Adam Wright、William A. Bubb、Clare L. Hawkins、Michael J. Davies

  DOI：10.1562/0031-8655(2002)076<0035:sompoe>2.0.co;2

  日期：——

  In this study it is shown that long-lived peroxides are formed on free Tyr, Tyr residues in peptides and proteins, and model compounds on exposure to 1O2 generated by both photochemical and chemical methods. The yield of these species is significantly enhanced in D2O and decreased by azide. Nuclear magnetic resonance and mass spectroscopic analysis of reaction mixtures, or materials separated by high-performance

  摘要 单线态氧 (1O2) 由多种酶以及紫外线或可见光在敏化剂存在下产生，并已被提议作为包括白内障、晒伤和皮肤癌在内的多种病理的破坏剂。蛋白质，尤其是 Cys、Met、Trp、Tyr 和 His 侧链，由于它们的丰度和高反应速率常数，是 1O2 的主要目标。在这项研究中，表明在游离 Tyr、肽和蛋白质中的 Tyr 残基以及暴露于光化学和化学方法产生的 1O2 的模型化合物上形成长寿命过氧化物。这些物种的产量在 D2O 中显着提高，而在叠氮化物中则降低。反应混合物的核磁共振和质谱分析，或通过高效液相色谱分离的材料，与（未检测到的）内过氧化物的初始形成一致，该内过氧化物经历快速开环以产生位于 C1 环位（即酚基的对位）的氢过氧化物。在存在游离 α-氨基（例如带有游离 Tyr）的情况下，发生快速闭环，产生吲哚氢过氧化物，其衰变成相应的醇，3a-羟基-6-氧代-2,3,3a,6， 7,7a-六氢-1H-吲哚-2-羧酸。缺少游离