1-(4-bromophenyl)-3-(4-{[6-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzooxazol-2-ylamino]methyl}phenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-{[6-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzooxazol-2-ylamino]methyl}phenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-((6-(2-morpholinoethoxy)benzo[d]oxazol-2-ylamino)methyl)phenyl)urea；1-(4-Bromophenyl)-3-[4-[[[6-(2-morpholin-4-ylethoxy)-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]methyl]phenyl]urea；1-(4-bromophenyl)-3-[4-[[[6-(2-morpholin-4-ylethoxy)-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]methyl]phenyl]urea
• 化学式: C₂₇H₂₈BrN₅O₄
• 分子量: 566.454
• InChiKey: ASQKDHGOQUCKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(4-{[6-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzooxazol-2-ylamino]methyl}phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯并恶唑类似物作为Aurora B激酶抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的苯并恶唑类似物，并评估了其对极光激酶的抑制活性。一些测试的化合物在抑制Aurora B激酶方面显示出有希望的活性。构效关系研究表明，接头长度，区域化学和卤素取代在激酶抑制效能中起重要作用。通过分子对接研究解释了代表性化合物与Aurora激酶之间的结合模式，以解释对Aurora A和B激酶的抑制活性和选择性。化合物13l和13q也以剂量依赖的方式对人肿瘤细胞系显示抗增殖作用。最有效的13q在前列腺癌PC-3肿瘤异种移植模型中显示出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.017

文献信息

• Design and synthesis of novel benzoxazole analogs as Aurora B kinase inhibitors
  作者：Ying An、Eun Lee、Yeongji Yu、Jieun Yun、Myeong Youl Lee、Jong Soon Kang、Woo-Young Kim、Raok Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.017

  日期：2016.7

  A novel series of benzoxazole analogs was designed and synthesized, and their inhibitory activities against Aurora kinases were evaluated. Some of the tested compounds exhibited a promising activity with respect to the inhibition of Aurora B kinase. A structure-activity relationship study indicated that linker length, regiochemistry, and halogen substitution play important roles in kinase inhibitory

  设计并合成了一系列新颖的苯并恶唑类似物，并评估了其对极光激酶的抑制活性。一些测试的化合物在抑制Aurora B激酶方面显示出有希望的活性。构效关系研究表明，接头长度，区域化学和卤素取代在激酶抑制效能中起重要作用。通过分子对接研究解释了代表性化合物与Aurora激酶之间的结合模式，以解释对Aurora A和B激酶的抑制活性和选择性。化合物13l和13q也以剂量依赖的方式对人肿瘤细胞系显示抗增殖作用。最有效的13q在前列腺癌PC-3肿瘤异种移植模型中显示出良好的疗效。