(R)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-phenyl-2-pyrrol-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ASSLUUIQXWYZPR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-苯基-2-（1H-吡咯-1-基）丙酸	(S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid	46687-57-4	C13H13NO2	215.252

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-1-(1-iodo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成氨基衍生物的吡咯保护的 β-氨基烷基锌试剂。

  摘要：

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.202000870
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-（1H-吡咯-1-基）丙酸 在 (Ru(OC(CH₃)O)₂[P(3,5-xylyl)₃]₂) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 53.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  カルボン酸化合物の水素化によるアルコールの製造方法、及び該製造方法に用いるルテニウム錯体

  摘要：

  提供在温和条件下使用均一系催化剂有效地将多种羧酸化合物氢化为醇的方法。在存在示为RuXnYpZq的钌络合物的情况下，在氢气氛下将羧酸化合物氢化的方法。[X表示以下式基；Y表示具有取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基的膦配体；Z表示除X和Y之外的配体；n为1或2；p为1至4的整数；q为0至2的整数。{R1为H、取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基；A1和A2各自独立地为O、NR4（R4为H、取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基）或S；m为大于等于1的整数；实线和虚线均表示单键或双键}]【选择图】无

  公开号：

  JP2016199513A

文献信息

• Nonenzymatic, Enantioconvergent Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of Racemic 2-(1<i>H</i>-Pyrrol-1-yl)alkanoic Acids as α-Amino Acid Equivalents
  作者：Eri Tokumaru、Atsushi Tengeiji、Takayoshi Nakahara、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.150826

  日期：2015.12.5

  We report an effective dynamic kinetic resolution (DKR) system of racemic 2-(1H-pyrrol-1-yl)alkanoic acids, which consists of a rapid racemization step via an activating substrate and an enantio-di...

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• Catalytic Hydrogenation of N‐protected α‐Amino Acids Using Ruthenium Complexes with Monodentate Phosphine Ligands
  作者：Akari Saito、Shota Yoshioka、Masayuki Naruto、Susumu Saito

  DOI：10.1002/adsc.201901298

  日期：2020.1.23

  A ruthenium complex with a monodentate phosphine ligand was used to catalytically hydrogenate N‐protected α‐amino acids under essential retention of the configuration of their α‐chiral centers. Among the ligands tested for this hydrogenation, which proceeds at a relatively low temperature, tris(para‐fluorophenyl)phosphine exhibited the best performance. In comparison, electron‐rich monodentate, bidentate

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。
• カルボン酸化合物の水素化によるアルコールの製造方法、及び該製造方法に用いるルテニウム錯体
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2016199513A

  公开（公告）日：2016-12-01

  【課題】多様なカルボン酸化合物を、緩和な条件において、均一系触媒を用いて、効率的に水素化してアルコールを得る方法の提供。【解決手段】ＲｕＸｎＹｐＺｑで示されるルテニウム錯体の存在下に、水素雰囲気下でカルボン酸化合物を水素化する方法。［Ｘは下記式で示される基；Ｙは、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基を有するホスフィン配位子；ＺはＸ及びＹ以外の配位子；ｎは１又は２；ｐは１〜４の整数；ｑは０〜２の整数。｛Ｒ１はＨ、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基；Ａ１及びＡ２は各々独立に、Ｏ、ＮＲ４（Ｒ４はＨ、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基）又はＳ；ｍは１以上の整数；実線と破線との両方は、単結合又は二重結合｝］【選択図】なし

  提供在温和条件下使用均一系催化剂有效地将多种羧酸化合物氢化为醇的方法。在存在示为RuXnYpZq的钌络合物的情况下，在氢气氛下将羧酸化合物氢化的方法。[X表示以下式基；Y表示具有取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基的膦配体；Z表示除X和Y之外的配体；n为1或2；p为1至4的整数；q为0至2的整数。R1为H、取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基；A1和A2各自独立地为O、NR4（R4为H、取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基）或S；m为大于等于1的整数；实线和虚线均表示单键或双键}]【选择图】无
• Pyrrole‐Protected β‐Aminoalkylzinc Reagents for the Enantioselective Synthesis of Amino‐Derivatives
  作者：Marcel Leroux、Wan‐Yun Huang、Yannick Lemke、Thaddäus J. Koller、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202000870

  日期：2020.7.22

  prepared starting from optically pure commercial β‐amino‐alcohols. These amino‐alcohols were converted to the corresponding N‐pyrrolyl‐protected alkyl iodides which undergo a zinc insertion in the presence of LiCl (THF, 25 °C, 10–90 min). Subsequent Negishi cross‐coupling or acylation reactions with acid chlorides produced amino‐derivatives with retention of chirality. Diastereoselective CBS‐reductions of

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。