6-bromo-7,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-7,7a-dihydrobenzo-[d]isoxazol-7a-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-bromo-7,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-7,7a-dihydrobenzo-[d]isoxazol-7a-ol
• 英文别名: 6-Bromo-7,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzoxazol-7a-ol；6-bromo-7,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzoxazol-7a-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₅
• 分子量: 382.211
• InChiKey: ASVQIWZPRDWTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one 、 2-Methoxybenzonitrile oxide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到6-bromo-7,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-7,7a-dihydrobenzo-[d]isoxazol-7a-ol
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与 Maskedo-Benzoquinones 的反应；高度官能化异恶唑啉的合成

  摘要：

  掩蔽的邻苯醌与相应的异羟肟酰氯原位生成的腈氧化物反应，通过前所未有的重排提供 [3+2] 环加成产物或新型异恶唑啉衍生物。分离出的 [3+2] 环加合物在 Et3N 存在下可以转化为相应的异恶唑啉衍生物，在 4 N HCl 存在下可以转化为高度官能化的苯并异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201670

文献信息

• Reaction of Nitrile Oxides with Masked<i>o</i>-Benzoquinones; Synthesis of Highly Functionalized Isoxazolines
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Kamalraj Thiyagarajan、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1002/ejoc.201201670

  日期：2013.5

  o-benzoquinones, on reaction with nitrile oxides generated in situ from the corresponding hydroxamoyl chlorides, provide [3+2] cycloaddition products or novel isoxazoline derivatives through an unprecedented rearrangement. The isolated [3+2] cycloadducts could be transformed into the corresponding isoxazoline derivatives in the presence of Et3N and highly functionalized benzisoxazoles in the presence

  掩蔽的邻苯醌与相应的异羟肟酰氯原位生成的腈氧化物反应，通过前所未有的重排提供 [3+2] 环加成产物或新型异恶唑啉衍生物。分离出的 [3+2] 环加合物在 Et3N 存在下可以转化为相应的异恶唑啉衍生物，在 4 N HCl 存在下可以转化为高度官能化的苯并异恶唑。