(2S,10bR)-2-benzyl-5-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,10b-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,10bR)-2-benzyl-5-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,10b-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: (2S,10bR)-2-benzyl-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,10b-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 444.554
• InChiKey: ASXAWEADJNJXDZ-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,10bR)-2-benzyl-5-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,10b-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5R,10bR)-2-benzyl-5-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,5,6,10b-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one 、 (2S,5S,10bR)-2-benzyl-5-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,5,6,10b-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸不对称合成异喹啉衍生物

  摘要：

  异喹啉 1 与 N-芳基磺酰氨基酸氟化物 2 的反应通过中间体 N-酰基异喹啉盐 3 提供了对新的二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 5 的高度立体选择性访问。 对烯胺双键的加成反应，例如用二甲基二环氧乙烷加氢或环氧化，分别产生四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮6、7和环氧乙烷8。用亲核试剂打开 8 的环氧乙烷环允许以高立体选择性合成羟基四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 10 或 12 或多环 1,4-二恶烷 13。环氧乙烷开环的区域选择性取决于亲核试剂的种类和条件。二氢异喹啉与 O-TBDMS-扁桃酸氯化物 15 反应生成四氢恶唑 [2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400693
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异喹啉 、 (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl fluoride 在 三氯化铝 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到(2S,10bR)-2-benzyl-5-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,10b-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸不对称合成异喹啉衍生物

  摘要：

  异喹啉 1 与 N-芳基磺酰氨基酸氟化物 2 的反应通过中间体 N-酰基异喹啉盐 3 提供了对新的二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 5 的高度立体选择性访问。 对烯胺双键的加成反应，例如用二甲基二环氧乙烷加氢或环氧化，分别产生四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮6、7和环氧乙烷8。用亲核试剂打开 8 的环氧乙烷环允许以高立体选择性合成羟基四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 10 或 12 或多环 1,4-二恶烷 13。环氧乙烷开环的区域选择性取决于亲核试剂的种类和条件。二氢异喹啉与 O-TBDMS-扁桃酸氯化物 15 反应生成四氢恶唑 [2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400693

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Derivatives from Amino Acids
  作者：Oxana Sieck、Max Ehwald、J�rgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200400693

  日期：2005.2

  N-arylsulfonylamino acid fluorides 2 provides a highly stereoselective access to new dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3-ones 5 via intermediate N-acylisoquinolinium salts 3. Addition reactions to the en-amine double bond, such as hydrogenation or epoxidation with dimethyldioxirane, leads to tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-ones 6, 7 and oxiranes 8, respectively. Opening of the oxirane ring of the 8 with

  异喹啉 1 与 N-芳基磺酰氨基酸氟化物 2 的反应通过中间体 N-酰基异喹啉盐 3 提供了对新的二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 5 的高度立体选择性访问。 对烯胺双键的加成反应，例如用二甲基二环氧乙烷加氢或环氧化，分别产生四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮6、7和环氧乙烷8。用亲核试剂打开 8 的环氧乙烷环允许以高立体选择性合成羟基四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 10 或 12 或多环 1,4-二恶烷 13。环氧乙烷开环的区域选择性取决于亲核试剂的种类和条件。二氢异喹啉与 O-TBDMS-扁桃酸氯化物 15 反应生成四氢恶唑 [2,