(4aβ,7β,8aα)-(+/-)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-7-<(methylthio)methyl>-5-propyl-2H-pyrazoo<3,4-g>quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4aβ,7β,8aα)-(+/-)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-7-<(methylthio)methyl>-5-propyl-2H-pyrazoo<3,4-g>quinoline
• 英文别名: (4aβ,7β,8aα)-(+/-)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-7-[(methylthio)methyl]-5-propyl-2H-pyrazoo[3,4-g]quinoline
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃S
• 分子量: 279.45
• InChiKey: ASXNINCAPWBRJS-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)环已酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine hydrochloride chromate 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 163.75h， 生成 (4aβ,7β,8aα)-(+/-)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-7-<(methylthio)methyl>-5-propyl-2H-pyrazoo<3,4-g>quinoline
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003