(S)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (S)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonate；dibenzyl 2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: ASZKHMKUGSLFCC-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester 在 sodium chlorite 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到dibenzyl (R)-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxodihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氯酸钠/ DBDMH组合将γ，γ-二羰基取代的醛直接转化为γ-内酯

  摘要：

  使用环保，安全且廉价的固体亚氯酸钠（NaClO 2）/ 1,3-二溴-5,5实现了前所未有的，具有挑战性的同时羧化/卤化以及接下来的γ，γ-二羰基取代醛的内酯化-二甲基乙内酰脲（DBDMH）组合。该新反应适合于高收率的克级放大。

  DOI：

  10.1039/c7gc00144d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 二苄基马来酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的对映选择性有机催化迈克尔加成反应到水中的α，β-不饱和醛中

  摘要：

  丙二酸酯在O -TMS保护的二苯基脯氨醇和水中的乙酸催化下，向α，β-不饱和醛中的迈克尔加成反应在0°C至rt的条件下进行。在大多数情况下，反应会在不到24小时的时间内完成。发现包括β-芳基，β-烷基和β-链烯基丙烯醛在内的多种醛均与这些条件相容，从而以高收率和良好至优异的对映选择性提供相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.051

文献信息

• <i>O</i>-TMS-α,α-diphenyl-(<i>S</i>)-prolinol Modified with an Ionic Liquid Moiety: A Recoverable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction between α,β-Enals and Dialkyl Malonates
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.200900807

  日期：2009.10

  O-TMS-α,α-diphenyl-(S)-prolinol derivative bearing an ionic liquid fragment was synthesized for the first time and proven to be an efficient catalyst for the asymmetric Michael reaction of aromatic α,β-unsaturated aldehydes with dialkyl malonates. The prepared catalyst can be recovered four times and used in the same reaction without a decrease in activity or a decrease in the enantioselectivity of

  首次合成了带有离子液体片段的 O-TMS-α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生物，并证明它是芳香族 α,β-不饱和醛与丙二酸二烷基酯不对称迈克尔反应的有效催化剂. 制备的催化剂可以回收四次并用于相同的反应，而不会降低反应的活性或对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12
• Heterogeneous Jørgensen–Hayashi catalyst for asymmetric Michael addition of malonates to α,β-enals. Cooperative effect with Ca(OTf)2
  作者：Anton A. Guryev、Maksim V. Anokhin、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.11.002

  日期：2016.11

  Heterogeneous chiral Jorgensen-Hayashi catalyst promotes enantioselective Michael addition of malonates at cinnamic aldehydes. In combination with Ca(OTf)(2), it provides high yields (up to 78%) and excellent enantiomeric excesses (up to 99%) of the adducts.
• Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes: Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Paroxetine, Chiral Lactams, and Lactones
  作者：Sven Brandau、Aitor Landa、Johan Franzén、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200601025

  日期：2006.6.26