2-hydroxyethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxospiro[3,5]non-1-en-1-ylamino)-3-[4-([2,7]naphthyridin-1-ylamino)phenyl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxospiro[3,5]non-1-en-1-ylamino)-3-[4-([2,7]naphthyridin-1-ylamino)phenyl]propanoate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl (2S)-2-[(2-bromo-3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino]-3-[4-(2,7-naphthyridin-1-ylamino)phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₈H₂₉BrN₄O₄
• 分子量: 565.467
• InChiKey: ATBBTNSVZRTACP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴-3-氧代螺[3.5]壬-1-烯-1-基)-4-(2,7-萘啶-1-基氨基)-L-苯基丙氨酸 、 乙二醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以66%的产率得到2-hydroxyethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxospiro[3,5]non-1-en-1-ylamino)-3-[4-([2,7]naphthyridin-1-ylamino)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHENYLALANINE ENAMIDE

  摘要：

  公式（1）中描述了苯丙氨酸烯酰胺衍生物，其中R1为-CH(CH3)2，-(CH2)2CH3；-CH2C(CH3)3，-CH2CH2OH，-CH2CH2OCH3，-CH2CH2OCH2CH2OH，-CH2CH2OCH2CH2OCH3，公式（A）基团；以及它们的盐、溶剂合物和N-氧化物。根据本发明的化合物是α4整合素的有效和选择性抑制剂。这些化合物可用于调节细胞粘附，特别是可用于预防和治疗包括白细胞外渗在内的炎症等疾病或紊乱，本发明还涉及这种用途以及用于制造用于治疗此类疾病或紊乱的药物的化合物的用途。

  公开号：

  WO2004007494A1

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLALANINE ENAMIDE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004007494A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described, wherein R1 is a -CH(CH3)2, -(CH2)2CH3; -CH2C(CH3)3, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, -CH2CH2OCH2CH2OH, -CH2CH2OCH2CH2OCH3, formula (A) group; and the salts, solvates and N-oxides thereof. Compounds according to the invention are potent and selective inhibitors of α4 integrins. The compounds are of use in modulating cell adhesion and in particular are of use in the prophylaxis and treatment of diseases or disorders including inflammation in which the extravasation of leukocytes plays a role and the invention extends to such a use and to the use of the compounds for the manufacture of a medicament for treating such diseases or disorders.

  公式（1）中描述了苯丙氨酸烯酰胺衍生物，其中R1为-CH(CH3)2，-(CH2)2CH3；-CH2C(CH3)3，-CH2CH2OH，-CH2CH2OCH3，-CH2CH2OCH2CH2OH，-CH2CH2OCH2CH2OCH3，公式（A）基团；以及它们的盐、溶剂合物和N-氧化物。根据本发明的化合物是α4整合素的有效和选择性抑制剂。这些化合物可用于调节细胞粘附，特别是可用于预防和治疗包括白细胞外渗在内的炎症等疾病或紊乱，本发明还涉及这种用途以及用于制造用于治疗此类疾病或紊乱的药物的化合物的用途。