(R)-diethyl hydroxy(3-methoxyphenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-diethyl hydroxy(3-methoxyphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: (R)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(3-methoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅P
• 分子量: 274.254
• InChiKey: ATCPHUYSCDAIHM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 (1S,2R,4R)-1-(2-hydroxy-3-methylbenzylideneamino)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-diethyl hydroxy(3-methoxyphenyl)methylphosphonate 、 (R)-diethyl hydroxy(3-methoxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化手性樟脑席夫碱促进醛的对映选择性氢膦酰化

  摘要：

  设计了五个新颖的手性樟脑席夫碱。Schiff碱L 3在Fe（III）催化的醛的不对称氢膦酰化反应中显示出很高的效率，从而以高收率（高达91％）提供了相应的产物，同时具有中等至良好的对映选择性（高达82％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.004

文献信息

• Chiral N,N′-dioxide-Yb(III) complexes catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Weiliang Chen、Yonghai Hui、Xin Zhou、Jun Jiang、Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.137

  日期：2010.8

  Chiral N,N'-dioxide-Ytterbium(III) complexes promoted the asymmetric addition of diethyl phosphate to aldehydes, giving the corresponding products with good yields and enantioselectivities. The addition of pyridine favored both reactivity and enantioselectivity. A possible catalytic cycle was proposed to explain the mechanism of the asymmetric hydrophosphonylation of aldehydes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fe(III) catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes promoted by chiral camphor Schiff bases
  作者：Feng Xu、Yanpeng Liu、Jingxuan Tu、Chao Lei、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.004

  日期：2015.9

  Five novel chiral camphor Schiff bases were designed. Schiff base L3 showed high efficiency in Fe(III)-catalyzed asymmetric hydrophosphonylations of aldehydes, giving the corresponding products in high yields (up to 91%) along with moderate to good enantioselectivities (up to 82%).

  设计了五个新颖的手性樟脑席夫碱。Schiff碱L 3在Fe（III）催化的醛的不对称氢膦酰化反应中显示出很高的效率，从而以高收率（高达91％）提供了相应的产物，同时具有中等至良好的对映选择性（高达82％）。