2,2-diethyl-5-methylhex-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-diethyl-5-methylhex-4-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ATFLJRFZAHUWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-5-methylhex-4-enoic acid 在 C₃₇H₃₁F₃₀NOSi 、 甲酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (5S,E)-6-(4,4-diethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-6-methyl-5-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的光-有机催化对映选择性自由基级联反应

  摘要：

  自由基级联过程对于从简单的底物快速构建复杂的手性分子的能力具有不可估量的价值。然而，实现催化不对称变体是困难的。本文报道了一种可见光介导的有机催化策略，该策略利用手性亚胺离子的激发态反应性以高对映选择性触发自由基级联反应。通过结合两个连续的基于自由基的键形成事件，该方法只需一步即可将未活化的烯烃和α，β-不饱和醛转化为手性加合物。不对称三组分自由基级联的实施进一步证明了这种光化学策略产生复杂性的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201808183
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-diethyl-5-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的光-有机催化对映选择性自由基级联反应

  摘要：

  自由基级联过程对于从简单的底物快速构建复杂的手性分子的能力具有不可估量的价值。然而，实现催化不对称变体是困难的。本文报道了一种可见光介导的有机催化策略，该策略利用手性亚胺离子的激发态反应性以高对映选择性触发自由基级联反应。通过结合两个连续的基于自由基的键形成事件，该方法只需一步即可将未活化的烯烃和α，β-不饱和醛转化为手性加合物。不对称三组分自由基级联的实施进一步证明了这种光化学策略产生复杂性的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201808183

文献信息

• FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI;SUGA, KYOICHI;MIURA, TOSHIRO;SUGAHARA, KO+, J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1982, 32, N 3, 476-484
  作者：FUJITA, TSUTOMU、WATANABE, SHOJI、SUGA, KYOICHI、MIURA, TOSHIRO、SUGAHARA, KO+

  DOI：——

  日期：——
• Photo-Organocatalytic Enantioselective Radical Cascade Reactions of Unactivated Olefins
  作者：Pablo Bonilla、Yannick P. Rey、Catherine M. Holden、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201808183

  日期：2018.9.24

  Radical cascade processes are invaluable for their ability to rapidly construct complex chiral molecules from simple substrates. However, implementing catalytic asymmetric variants is difficult. Reported herein is a visible‐light‐mediated organocatalytic strategy that exploits the excited‐state reactivity of chiral iminium ions to trigger radical cascade reactions with high enantioselectivity. By combining

  自由基级联过程对于从简单的底物快速构建复杂的手性分子的能力具有不可估量的价值。然而，实现催化不对称变体是困难的。本文报道了一种可见光介导的有机催化策略，该策略利用手性亚胺离子的激发态反应性以高对映选择性触发自由基级联反应。通过结合两个连续的基于自由基的键形成事件，该方法只需一步即可将未活化的烯烃和α，β-不饱和醛转化为手性加合物。不对称三组分自由基级联的实施进一步证明了这种光化学策略产生复杂性的能力。