7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₅NO₄
• 分子量: 203.154
• InChiKey: ATHPXQPRXCUEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种优化的双光子荧光探针，用于邻苯二酚-O-甲基转移酶的生物传感和成像

  摘要：

  开发了一种实用的双光子荧光探针，可对复杂生物样品中的邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的活性进行高灵敏度和选择性的传感。为此，设计并合成了一系列3-取代的7,8-二羟基香豆素。其中3‐BTD在COMT催化的8‐ O‐甲基化反应后表现出了选择性，灵敏度，反应性和荧光响应的最佳组合。新开发的双光子荧光探针3-BTD可用于测定复杂生物样品中的COMT活性以及活细胞和组织切片中内源性COMT的生物成像，具有良好的细胞通透性，低细胞毒性和高成像分辨率。所有这些发现表明，3-BTD在开发靶向COMT的治疗分子以及探索与COMT相关的生物过程及其在生物系统中的生物学功能方面具有广阔的前景。此外，该策略还为开发其他结合酶的荧光探针提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/chem.201701384

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Daphnetin Derivatives as Potent Antioxidant Agents
  作者：Yangliu Xia、Chen Chen、Yong Liu、Guangbo Ge、Tongyi Dou、Ping Wang

  DOI：10.3390/molecules23102476

  日期：——

  Among all of the derivatives tested, the most powerful antioxidant was 4-carboxymethyl daphnetin (compound 9), for which the strongest antioxidant activity was observed in all of the assays. In addition, compound 9 also displayed strong pharmaceutical properties in the form of metabolic stability. To summarize, compound 9 holds great potential to be developed as an antioxidant agent with excellent antioxidant

  在本研究中，选择瑞香素 1 作为先导化合物，设计合成 C-3 或 C-4 取代的瑞香素，以探索抗氧化活性与瑞香素衍生物化学结构之间的潜在关系。利用对 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate) 阳离子的自由基清除作用和三价铁的还原能力来评估所生成化合物的抗氧化活性测定，然后与标准抗氧化剂 Trolox 进行比较。结果表明，邻苯二酚基团是瑞香素抗氧化活性的关键药效​​团。在瑞香素的 C-4 位引入吸电子亲水基团增强了抗氧化能力，但是对于 C-3 替代没有观察到这种趋势。此外，aa 疏水性苯基的引入对 C-3 和 C-4 取代中的抗氧化活性产生负面影响。在所有测试的衍生物中，最强大的抗氧化剂是 4-羧甲基瑞香素（化合物 9），在所有分析中都观察到了最强的抗氧化活性。此外，化合物