7-amino-3-(1-sulfomethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(1-sulfomethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R-trans)-7-Amino-8-oxo-3-(((1-(sulphomethyl)-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid；7-amino-8-oxo-3-[[1-(sulfomethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₆S₃
• 分子量: 408.44
• InChiKey: ATMROFNURATUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(1-sulfomethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 R)-(-)-O-甲酰基扁桃酸酰氯 在 ammonium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.5h， 生成 7-[[(2R)-2-formyloxy-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[1-(sulfomethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备头孢尼西二苄基乙二胺盐的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备头孢尼西二苄基乙二胺盐的方法，包括A.酰化反应：在纯水体系中，加入7‑氨基‑3‑(1‑甲磺酰基‑1H‑四唑‑5‑基‑硫甲基)‑头孢烯‑2‑羧酸，再加入稀氨水将其溶解后，再加入相转移催化剂，同时滴加D‑(‑)‑甲酰基扁桃酰氯和稀氨水控制pH反应得到甲酰基头孢西尼酸水溶液；B.去甲酰化：将步骤A得到的甲酰基头孢西尼酸水溶液升温到25～35℃，加入酸液进行水解反应3～9小时，水解完全后得到头孢西尼酸水溶液；C.成盐：往步骤B中的头孢尼西酸水溶液中加入N,N‑二苄基乙二胺二乙酸溶液，搅拌结晶得到高纯度的头孢尼西二苄基乙二胺盐。本发明实现了从源头减排、绿色环保、操作简单，且极大地降低生产成本，产生良好的经济和社会效益。

  公开号：

  CN105294734B

文献信息

• [EN] NEWS DIAMINE SALTS OF CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX SELS ENTRANT DANS LA PREPARATION D'ANTIBIOTIQUES DE CEPHALOSPORINE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2006006040A3

  公开（公告）日：2006-09-21
• 一种制备头孢尼西二苄基乙二胺盐的方法
  申请人：华北制药河北华民药业有限责任公司

  公开号：CN105294734B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开一种制备头孢尼西二苄基乙二胺盐的方法，包括A.酰化反应：在纯水体系中，加入7‑氨基‑3‑(1‑甲磺酰基‑1H‑四唑‑5‑基‑硫甲基)‑头孢烯‑2‑羧酸，再加入稀氨水将其溶解后，再加入相转移催化剂，同时滴加D‑(‑)‑甲酰基扁桃酰氯和稀氨水控制pH反应得到甲酰基头孢西尼酸水溶液；B.去甲酰化：将步骤A得到的甲酰基头孢西尼酸水溶液升温到25～35℃，加入酸液进行水解反应3～9小时，水解完全后得到头孢西尼酸水溶液；C.成盐：往步骤B中的头孢尼西酸水溶液中加入N,N‑二苄基乙二胺二乙酸溶液，搅拌结晶得到高纯度的头孢尼西二苄基乙二胺盐。本发明实现了从源头减排、绿色环保、操作简单，且极大地降低生产成本，产生良好的经济和社会效益。