2,2-difluoro-2-<4-(4-pentyl-cyclohexyl)phenyl>acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-<4-(4-pentyl-cyclohexyl)phenyl>acetonitrile
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-[4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₅F₂N
• 分子量: 305.411
• InChiKey: ATNDAOJBWMPFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(反式-4-戊基环己基)苯甲酰氯 在 二乙胺基三氟化硫 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,2-difluoro-2-<4-(4-pentyl-cyclohexyl)phenyl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,α-difluoronitriles from acyl cyanides

  摘要：

  Aromatic alpha,alpha-difluoronitriles (aryl alpha,alpha-difluoroacetonitriles) have been synthesized by reaction of aroyl cyanides with diethylamino sulphur trifluoride. Some liquid crystalline difluoronitriles have been prepared by this method.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80421-2

文献信息

• DIFLUORACETONITRILDERIVATE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0469108A1

  公开（公告）日：1992-02-05
• [EN] DIFLUOROACETONITRILE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1991012234A2

  公开（公告）日：1991-08-22

  [EN] The invention relates to difluoroacetonitrile derivatives of formula (I), R<1>-A<1>-Z<1>-(A<2>-Z<2>)m-A<3>-CF2-CN in which A<1>, A<2> and A<3> are mutually independently (a) a trans 1,4-cyclohexylene radical in which one or more non-adjacent CH2 groups may be substituted by -O- and/or -S-, (b) a 1,4-phenylene radical in which one or two CH groups may be substituted by N, (c) a radical from the group 1,3-cyclobutylene, 1,3-bicyclo (1,1,1)pentylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo (2,2,2)octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthaline-2,6-diyl, decahydronaphthaline-2,6-diyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthaline-2,6-diyl, in which radicals (a) and (b) may be substituted by CN or halogen, R<1> is an alkyl or alkenyl radical which is unsubstituted or simply substituted by CN, halogen or CF3 with up to 15 C atoms, whereby in these radicals one or more CH2 groups may be mutually independently substituted by -S-, -O-, -( alpha )-, -( beta )-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- in such a way that S and/or O atoms are not directly interlinked, Z<1> and Z<2> are mutually independently -CH2CH2-, -C=C-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -CH=N-, -N=CH-, -CH2S-, -SCH2-, a single bond or an alkylene group with 3 to 6 C atoms, in which one CH2 group may be substituted by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH halogen- or -CHCN-, and m is O, 1 or 2, and their use as components of liquid crystal media for electro-optical displays.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de difluoroacétonitrile de la formule (I), R1-A1-Z1-(A2-Z2)m-A3-CF2-CN dans laquelle A1, A2 et A3 signifient indépendamment les uns des autres: (a) un résidu trans-1,4-cyclohexylène dans lequel un ou plusieurs groupes CH2 non voisins peuvent également être remplacés par -O- et/ou -S-, (b) un résidu 1,4-phénylène dans lequel un ou deux groupes CH peuvent également être remplacés par N, (C) un résidu du groupe 1,3-cyclobutylène, 1,3-bicyclo(1,1,1) pentylène, 1,4-cyclohexénylène, 1,4-bicyclo(2,2,2)octylène, pipéridine-1,4-diyle, naphtaline-2,6-diyle, décahydronaphtaline-2,6-diyle et 1,2,3,4-tétrahydronaphtaline-2,6-diyle, les résidus (a) et (b) pouvant être substitués par CN ou halogène, R1 représente un résidu alkyle ou alcényle non substitué ou simplement substitué par CN, halogène ou CF3, comportant jusqu'à 15 atomes de C, dans lesquels résidus un ou plusieurs groupes CH2 peuvent être également remplacés indépendamment les uns des autres par -S-, -O-, -(alpha)-, -(beta)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- ou -O-CO-O, de façon que les atomes S- et/ou O ne soient pas directement reliés les uns aux autres, Z1 et Z2 représentent indépendamment l'un de l'autre -CH2CH2-, -C=C-, -CH2O-, -OCH2, -CO-O-, -O-CO, -CH=N, -N=CH-, -CH2S-, -SCH2-, une liaison simple ou un groupe alkylène comportant de 3 à 6 atomes de C, dans lesquels un groupe CH2 peut également être remplacé par -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH halogène- ou -CHCN, et m représente 0,1 ou 2, ainsi que leur utilisation en tant que composants de milieux à cristaux liquides dans des affichages électro-optiques.
• Synthesis of α,α-difluoronitriles from acyl cyanides
  作者：Ekkehard Bartmann、Joachim Krause

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80421-2

  日期：1993.3

  Aromatic alpha,alpha-difluoronitriles (aryl alpha,alpha-difluoroacetonitriles) have been synthesized by reaction of aroyl cyanides with diethylamino sulphur trifluoride. Some liquid crystalline difluoronitriles have been prepared by this method.