(R)-1-(3-(benzylthio)butanoyl)pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-(benzylthio)butanoyl)pyrazole
• 英文别名: (R)-3-(Phenylmethylthio)-1-(1H-pyrazol-1-yl)butan-1-one；(3R)-3-benzylsulfanyl-1-pyrazol-1-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: ATOVLIIAFCONED-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-(benzylthio)butanoyl)pyrazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-3-benzylsulfenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  调节金属模板化布朗斯特碱的碱度以促进脂肪族硫醇与 α,β-不饱和 N-酰基吡唑的对映选择性磺基-迈克尔加成

  摘要：

  研究了在具有微调布朗斯台德碱度的双环金属化铱 (III) 配合物催化下脂肪族硫醇与 α,β-不饱和 N-酰基吡唑的对映选择性加成。在 0.2-2.5 mol-% 的催化剂负载量下实现了良好到极好的产率 (71-99%) 和对映选择性 (86-98% ee)。在这种金属模板催化剂设计中，金属作为结构中心，催化由有机配体球通过质子转移、氢键形成和静电相互作用的组合来执行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501494
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 (E)-1-(1H-pyrazol-1-yl)but-2-en-1-one 在 C₈₂H₉₄IrN₇O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 以90%的产率得到(R)-1-(3-(benzylthio)butanoyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  调节金属模板化布朗斯特碱的碱度以促进脂肪族硫醇与 α,β-不饱和 N-酰基吡唑的对映选择性磺基-迈克尔加成

  摘要：

  研究了在具有微调布朗斯台德碱度的双环金属化铱 (III) 配合物催化下脂肪族硫醇与 α,β-不饱和 N-酰基吡唑的对映选择性加成。在 0.2-2.5 mol-% 的催化剂负载量下实现了良好到极好的产率 (71-99%) 和对映选择性 (86-98% ee)。在这种金属模板催化剂设计中，金属作为结构中心，催化由有机配体球通过质子转移、氢键形成和静电相互作用的组合来执行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501494

文献信息

• Tuning the Basicity of a Metal-Templated Brønsted Base to Facilitate the Enantioselective Sulfa-Michael Addition of Aliphatic Thiols to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylpyrazoles
  作者：Xiaobing Ding、Cheng Tian、Ying Hu、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.201501494

  日期：2016.2

  The enantioselective addition of aliphatic thiols to α,β-unsaturated N-acylpyrazoles catalyzed by a bis-cyclometalated iridium(III) complex with fine-tuned Bronsted basicity was investigated. Good to excellent yields (71–99 %) and enantioselectivities (86–98 % ee) were achieved at catalyst loadings of 0.2–2.5 mol-%. In this metal-templated catalyst design, the metal serves as a structural center and

  研究了在具有微调布朗斯台德碱度的双环金属化铱 (III) 配合物催化下脂肪族硫醇与 α,β-不饱和 N-酰基吡唑的对映选择性加成。在 0.2-2.5 mol-% 的催化剂负载量下实现了良好到极好的产率 (71-99%) 和对映选择性 (86-98% ee)。在这种金属模板催化剂设计中，金属作为结构中心，催化由有机配体球通过质子转移、氢键形成和静电相互作用的组合来执行。