4-(benzofuran-2-yl)-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(hydroxymethyl)chromen-2-one；4-(1-benzofuran-2-yl)-3-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: ATPMGXBMOONSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(benzofuran-2-yl)-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的铃木交叉偶联反应有效合成4-取代的香豆素衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的Pd催化的，空间拥挤的4-氯香豆素衍生物与空气和水分稳定的有机三氟硼酸钾的Suzuki交叉偶联反应。该方法已用于以良好或优异的产率生成一系列新颖的烷基，芳基和乙烯基取代的香豆素衍生物。（2-氧代-4-乙烯基-2 H-铬-3-基）乙酸甲酯（2）和（2-氧代-4-乙烯基-2 H）的X射线晶体结构中乙烯基的扭曲构象-铬烯-3-基）甲基2,2,2-三氯乙酰胺酸酯（3）以及3-（羟甲基）-4-（2-甲氧基苯基）-2 H-铬烯-2-酮（1d）的阻转异构性，是这些加合物中空间拥挤的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.078

文献信息

• An efficient synthesis of 4-substituted coumarin derivatives via a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Trideep Rajale、Shikha Sharma、Daniel A. Stroud、Daniel K. Unruh、Emily Miaou、Kimberly Lai、David M. Birney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.078

  日期：2014.12

  An efficient Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of sterically crowded 4-chlorocoumarin derivatives with air- and moisture-stable potassium organotrifluoroborates is developed. This methodology has been used to generate a series of novel alkyl, aryl, and vinyl substituted coumarin derivatives in good to excellent yields. The twisted conformation of the vinyl groups in the X-ray crystal structures

  开发了一种有效的Pd催化的，空间拥挤的4-氯香豆素衍生物与空气和水分稳定的有机三氟硼酸钾的Suzuki交叉偶联反应。该方法已用于以良好或优异的产率生成一系列新颖的烷基，芳基和乙烯基取代的香豆素衍生物。（2-氧代-4-乙烯基-2 H-铬-3-基）乙酸甲酯（2）和（2-氧代-4-乙烯基-2 H）的X射线晶体结构中乙烯基的扭曲构象-铬烯-3-基）甲基2,2,2-三氯乙酰胺酸酯（3）以及3-（羟甲基）-4-（2-甲氧基苯基）-2 H-铬烯-2-酮（1d）的阻转异构性，是这些加合物中空间拥挤的证据。