O,O'-diethyl (3-(L-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)thioureido)(phenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O'-diethyl (3-(L-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)thioureido)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-[[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]carbamothioylamino]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₈H₃₄N₃O₄PS
• 分子量: 539.635
• InChiKey: ATQBVBIVEVWODM-PVCWFJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-phenylalanine benzylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O,O'-diethyl (3-(L-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)thioureido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  伪肽手性硫脲的抗癌细胞增殖活性与初步构效关系研究

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11383

文献信息

• Synthesis and in vitro study of pseudo-peptide thioureas containing α-aminophosphonate moiety as potential antitumor agents
  作者：Jing-Zi Liu、Bao-An Song、Hui-Tao Fan、Pinaki S. Bhadury、Wen-Ting Wan、Song Yang、Weiming Xu、Jian Wu、Lin-Hong Jin、Xue Wei、De-Yu Hu、Song Zeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.021

  日期：2010.11

  Twenty pseudo-peptide thioureas IIa-1 containing alpha-aminophosphonate moiety were synthesized from the reaction of chiral alpha-amino carboxamide derivatives Ia-c with O,O '-dialkylisothiocyanato(phenyl) methylphosphonate 5. The synthesized compounds were completely characterized by elemental analysis, physical and spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR) data. According to the preliminary studies on antitumor activities, compounds IIa-1 could inhibit tumor cells PD, Bcap37 and BGC823. These compounds displayed low to high activity by MTT assays. Among them, L-Ilk, D-IIa and D-IIe were identified as potent inhibitors, with IC50 values ranging from 4.7 to 11.2 mu M according to in vitro assay. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Study on Anti-Proliferative Activity in Cancer Cells and Preliminary Structure-Activity Relationship of Pseudo-Peptide Chiral Thioureas
  作者：Peng Liao、Shi-Qin Hu、Hong Zhang、Liang-Bi Xu、Jing-Zi Liu、Bin He、Shang-Gao Liao、Yong-Jun Li

  DOI：10.1002/bkcs.11383

  日期：2018.3

  In our previous studies, we have shown that thiourea compounds containing phosphate esters have potent antitumor activity and can be used as a novel strategy for the development of antitumor agents. Herein, a series of novel phosphonate thioureas 5–38 have been synthesized, which were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR spectrum, elemental analysis. Three human cancer cell lines (Bcap‐37, BGC‐823

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。