(S)-4-(4-Chloro-phenyl)-4-oxo-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-Chloro-phenyl)-4-oxo-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₅S
• 分子量: 409.89
• InChiKey: ATQYVBRWFZSBIC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 、 (E)-ethyl 2-(tosylimino)acetate 在 (R)-Tol-BINAP*CuClO₄*(MeCN)n 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-4-(4-Chloro-phenyl)-4-oxo-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用晚期过渡金属膦配合物作为催化剂对 α-亚氨基酯进行催化、对映选择性烷基化

  摘要：

  9 在不包含额外结合位点的简单酰胺上无法发生催化作用。这些结果促使我们研究过渡金属与官能化亚胺的氮和螯合羰基的类似配位是否可以激活底物以实现亲核试剂的高度对映选择性加成（图 1，b）。从我们的角度来看，活化的 R-亚氨基酯 1 似乎是路易斯酸催化不对称烷基化的理想底物，原因如下：（1）烷基化很容易在亚胺碳上与各种亲核试剂发生，（2）吸电子 R-酯基提供亚氨基的额外活化以进行亲核攻击，（3）亚胺 N 和羰基 O 可以与手性路易斯酸催化剂形成稳定的五元螯合环（方程式 1），

  DOI：

  10.1021/ja9802450

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters Using Late Transition Metal Phosphine Complexes as Catalysts
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja9802450

  日期：1998.5.1

  carbonyl O can form a stable five-membered chelate ring with a chiral Lewis acid catalyst (eq 1),10 providing additional rigidity to an activated complex and potentially enhanced product selectivity, and (4) alkylation of imine derivatives 1 with enol silane nucleophiles can lead to substituted γ-oxo R-amino acids (aspartic acid analogues) that comprise a class of interesting and useful biologically active

  9 在不包含额外结合位点的简单酰胺上无法发生催化作用。这些结果促使我们研究过渡金属与官能化亚胺的氮和螯合羰基的类似配位是否可以激活底物以实现亲核试剂的高度对映选择性加成（图 1，b）。从我们的角度来看，活化的 R-亚氨基酯 1 似乎是路易斯酸催化不对称烷基化的理想底物，原因如下：（1）烷基化很容易在亚胺碳上与各种亲核试剂发生，（2）吸电子 R-酯基提供亚氨基的额外活化以进行亲核攻击，（3）亚胺 N 和羰基 O 可以与手性路易斯酸催化剂形成稳定的五元螯合环（方程式 1），