(S)-4,4-difluoro-3-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-4,4-difluoro-3-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 4,4-difluoro-3-phenylbutanoic acid；(S)-beta-(Difluoromethyl)benzenepropionic acid；(3S)-4,4-difluoro-3-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: ATTSUIJPZMICFB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-difluoro-3-phenylbutanoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟化亚磺酸盐作为 Enals 的光对映控制 β- 官能化中的烷基自由基来源

  摘要：

  介绍了宝石-二氟亚磺酸盐在可见光光催化中前所未有的用途，用于以手性方式构建新的 C-C 键。这是通过将烷基磺酰基自由基的化学途径从传统的磺酰化重新路由到烷基化性能来解决的。这些亚磺酸盐有助于 SO 2挤出的功效通过允许安装带有 CF 2的支架来显示，这是制药领域的一项现代任务。

  DOI：

  10.1002/anie.202112632
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-4,4-difluoro-3-butenoate 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 Novozym 435 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、490.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-4,4-difluoro-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-Difluoromethylated Materials

  摘要：

  Investigation of synthetic routes for regio- and stereocontrolled fluorinated materials with a difluoromethyl group, using ethyl bromodifluoroacetate as a starting material, is described. In particular, (E)-difluoromethylated trisubstituted olefins were prepared via the proton migration reaction catalyzed by using fluoride anion. Further, optically active beta-difluoromethyl esters were obtained by the enzymatic resolution.

  DOI：

  10.1021/jo050634u

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-CF₃- or β-CF₃-Substituted Acrylic Acids using Rhodium(I) Complexes with a Combination of Chiral and Achiral Ligands
  作者：Kaiwu Dong、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201307903

  日期：2013.12.23

  Only the mixture works! Acrylic acid derivatives with CF3 substituents in α or β position were efficiently hydrogenated in the presence of a RhI complex with a chiral secondary phosphine oxide (SPO; see scheme) and an achiral Ph3P as ligands. The corresponding propanoic acid derivatives were obtained with generally high conversion (>99 %) and high enantioselectivity (92–>99 %).

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。