N-(2-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-amine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD06809874
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ATUOSSHIFTXTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-amine 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gli转录因子活性的双环咪唑鎓抑制剂。

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路中的Gli转录因子指导哺乳动物发育中的关键事件并促进许多人类癌症。目前，针对Gli驱动的肿瘤的治疗方法以Smoothened（SMO）为目标，Smoothened（SMO）是一种G蛋白偶联受体样蛋白，在Hh通路的上游起作用。尽管这些药物可具有显着的临床疗效，但SMO和下游Hh途径组分的突变经常导致化学耐药性。原则上，通过直接或间接机制在Gli蛋白水平起作用的疗法将更为有效。因此，我们筛选了325120种化合物阻断由抑制融合蛋白（SUFU）（一种直接抑制Gli功能的支架蛋白）的丧失所诱导的组成性Gli活性的能力。我们的研究揭示了一个双环咪唑衍生物家族，它们可以抑制Gli依赖性转录，而不会影响这些转录因子的纤毛运输或蛋白水解过程。我们预计这些化学拮抗剂将成为研究Gli调节机制和开发针对Gli驱动的癌症的新策略的有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000169
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂-2-甲氧基-1-环庚烯 、 邻甲氧基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Gli转录因子活性的双环咪唑鎓抑制剂。

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路中的Gli转录因子指导哺乳动物发育中的关键事件并促进许多人类癌症。目前，针对Gli驱动的肿瘤的治疗方法以Smoothened（SMO）为目标，Smoothened（SMO）是一种G蛋白偶联受体样蛋白，在Hh通路的上游起作用。尽管这些药物可具有显着的临床疗效，但SMO和下游Hh途径组分的突变经常导致化学耐药性。原则上，通过直接或间接机制在Gli蛋白水平起作用的疗法将更为有效。因此，我们筛选了325120种化合物阻断由抑制融合蛋白（SUFU）（一种直接抑制Gli功能的支架蛋白）的丧失所诱导的组成性Gli活性的能力。我们的研究揭示了一个双环咪唑衍生物家族，它们可以抑制Gli依赖性转录，而不会影响这些转录因子的纤毛运输或蛋白水解过程。我们预计这些化学拮抗剂将成为研究Gli调节机制和开发针对Gli驱动的癌症的新策略的有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000169

文献信息

• Synthesis, antibacterial and antifungal activity of new 3-biphenyl-3H-Imidazo[1,2-a]azepin-1-ium bromides
  作者：Sergii Demchenko、Roman Lesyk、Johannes Zuegg、Alysha G. Elliott、Yuliia Fedchenkova、Zinaida Suvorova、Anatolii Demchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112477

  日期：2020.9

  Novel 1-aryl-3-biphenyl-4-yl-3-hydroxy-2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-imidazo[1,2-a]azepin-1-ium bromides and their 2,5-dehydrogenated analogues were designed and synthesized using a reaction of aryl-(4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepin-2-yl)-amines with 1-biphenyl-4-yl-2-bromoethanone. Among the 16 novel compounds 5 derivatives displayed in vitro antimicrobial activity; while three of them showed promising activity

  新型1-芳基-3-联苯基-4-基-3-羟基-2,5,6,7,8,9-六氢-3 H-咪唑并[1,2-a]氮杂-1-溴化铵使用芳基-（4,5,6,7-四氢-3 H-氮杂-2-基）-胺与1-联苯基-4-基-2-溴乙酮的反应设计和合成2,5-脱氢类似物。在这16种新化合物中，有5种衍生物具有体外抗菌活性。其中3个对金黄色葡萄球菌，新型隐球菌和白色念珠菌有良好的活性。
• [EN] IMIDAZO BICYCLIC IMMINIUM COMPOUNDS AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO BICYCLIQUES IMMINIUM EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2013192301A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Imidazobicycles having a quaternary nitrogen, i.e. imminium salts, are disclosed. Examples include derivatives of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepinium and 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazolium salts. The compounds are inhibitors of the Hedgehog pathway and therefore useful as antitumor agents and as probes of the function of Hedgehog-dependent systems.

  本发明公开了具有季铵氮的咪唑双环，即咪唑盐。例如，本发明公开了6,7,8,9-四氢-5H-咪唑[1,2-a]杂环盐和2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑盐的衍生物。这些化合物是Hedgehog通路的抑制剂，因此可用作抗肿瘤剂和Hedgehog依赖系统功能探针。
• IMIDAZO BICYCLIC IMMINIUM COMPOUNDS AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US20150191489A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds of formula I: are disclosed. The compounds are inhibitors of Hedgehog pathway activation and are useful in treating solid tumors. An example of such a compound is:

  公式I的化合物被披露。这些化合物是Hedgehog途径激活的抑制剂，可用于治疗实体肿瘤。这样一个化合物的例子是：