(1'R,3R,4R)-3-hydroxy ethyl-4-(E)-styryl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,3R,4R)-3-hydroxy ethyl-4-(E)-styryl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ATWJQFJEEFYJLY-NNZAVJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 、 4-phenyl-1-trimethylsilyl-1-azabuta-1,3-diene 在 diethylzinc 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1'R,3R,4R)-3-hydroxy ethyl-4-(E)-styryl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  硫霉素和相关抗生素的手性中间体的完全立体选择性合成

  摘要：

  （3 R，4 R）-3-[（S）-1'-羟乙基] -4-苯基乙炔基-2-氮杂环丁酮及其4-苯乙烯基衍生物的完全立体选择性合成是通过（R）-3-羟基丁酸甲基酯与N-三甲基甲硅烷基亚胺。

  DOI：

  10.1039/c39880001376

文献信息

• Complete stereoselective synthesis of chiral intermediates for thienamycin and related antibiotics
  作者：Nobuki Oguni、Yohko Ohkawa

  DOI：10.1039/c39880001376

  日期：——

  The complete stereoselective synthesis of (3R,4R)-3-[(S)-1′-hydroxyethyl]-4-phenylethynyl-2-azetidinone and its 4-phenyethenyl derivative were accomplished by the reaction of the organozinc derivative of (R)-methyl-3-hydroxybutyrate with N-trimethylsilylimines.

  （3 R，4 R）-3-[（S）-1'-羟乙基] -4-苯基乙炔基-2-氮杂环丁酮及其4-苯乙烯基衍生物的完全立体选择性合成是通过（R）-3-羟基丁酸甲基酯与N-三甲基甲硅烷基亚胺。