三甲基(4-苯基丁-3-烯-1-炔基)硅烷 | 38002-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(4-苯基丁-3-烯-1-炔基)硅烷
• 英文名称: E/Z-(4-phenylbut-3-ene-1-inyl)trimethyl-silane
• 英文别名: trimethyl(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)silane；β-[(trimethylsilyl)ethynyl]styrene；Trimethyl(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)silane；trimethyl(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)silane
• CAS: 38002-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₆Si
• 分子量: 200.356
• InChiKey: IEBKEHKISOPWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(4-苯基丁-3-烯-1-炔基)硅烷 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以436mg的产率得到1-phenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  环丙基苯胺与炔烃，烯炔和二炔的分子间[3 + 2]环化通过可见光光催化

  摘要：

  由简单的起始原料一步一步合成被胺取代的碳环仍然很少。最近，我们开发了环丙基苯胺与烯烃和炔烃的分子间[3 + 2]环合反应，可实现这一一步合成。在此，我们报告我们的发现，以对环空进行全面研究。环丙基苯胺和炔烃的底物范围已得到显着扩大。制备了一系列结构上被胺取代的碳环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400742
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 三甲基(4-苯基丁-3-烯-1-炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Belyaev,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 710 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-ynes: tandem diaryldienyne cyclizations to form chrysene
  作者：Motohiro Sonoda、Kayo Itahashi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01062-6

  日期：2002.7

  Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne at 1000°C and its bromo derivative at 800°C yielded chrysene as the major product through tandem diaryldienyne cyclizations.

  1，6-二苯基-1，5-己二烯-3-炔在1000°C的快速真空热解及其在800°C的溴代衍生物通过串联二芳基二烯炔环化生成了作为主要产物的product。
• Sonogashira Cross-Coupling Reactions and Construction of the Indole Ring System Using a Robust, Silica-Supported Palladium Catalyst
  作者：Elizabeth Tyrrell、Leon Whiteman、Neil Williams

  DOI：10.1055/s-0028-1083375

  日期：——

  The use of a recyclable silica-supported palladium catalyst in Sonogashira couplings and indole syntheses using a range of functionalised substrates is described. The catalyst is shown to be both robust and versatile, effecting the synthesis of 2-phenylindole in quantitative yield without the need for N-protection, a copper cocatalyst, a base, or a solvent.

  文章描述了在Sonogashira偶联反应和使用多种功能化底物的吲哚合成中，应用一种可回收的二氧化硅负载钯催化剂的情况。该催化剂表现出既坚固又多才多艺的特性，在无需N-保护、铜助催化剂、碱或溶剂的情况下，能够以定量产率合成2-苯基吲哚。
• Addition and Cyclization Reactions in the Thermal Conversion of Hydrocarbons with an Enyne Structure, 4. Formation and Rearrangements of Bicyclic C10H8 Aromatics from 1-Phenyl-1-buten-3-yne
  作者：Kathrin Schulz、Jörg Hofmann、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.199719971217

  日期：1997.12

  The thermal conversion of 1-phenyl-1-buten-3-yne (1) into the cycloisomerization products naphthalene (2), azulene (3), and 1-methylene-1H-indene (4) has been studied at temperatures between 550 and 1000°C, a reaction time of approximately 0.3 s at 13 Torr (FVP) and at low partial pressures in a quartz flow system. The results obtained by FVP as well as in the presence of chemically modified diluent

  研究了1-苯基-1-丁烯-3-炔（1）到环异构化产物萘（2），a（3）和1-亚甲基-1 H-茚（4）的热转化550和1000°C，在13 Torr（FVP）和低分压的石英流系统中，反应时间约为0.3 s。通过FVP以及在化学改性的稀释气体存在下获得的结果表明，单分子环异构化主要存在于2和3，但是总是伴随着自由基环化反应发生在2和4 即使在FVP条件下，如果应用的温度高于550°C，也是如此。
• Addition and Cyclization Reactions in the Thermal Conversion of Hydrocarbons with an Enyne Structure, 5. High-Temperature Ring Closures of 1,3-Hexadien-5-ynes to Naphthalenes – Competing Reactions via Isoaromatics, Alkenylidene Carbenes, and Vinyl-type Radicals
  作者：Jörg Hofmann、Kathrin Schulz、Annett Altmann、Matthias Findeisen、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.199719971218

  日期：1997.12

  2-ethynylstyrenes 7a–c were subjected to high-temperature pyrolysis. The cycloisomerization products isolated suggest that these are formed by three competing processes: by (i) an electrocyclic or a molecule-induced, (ii) an alkenylidene carbene controlled, and (iii) a radical-controlled ring-closure process. To estimate the relative importance of these three reactions here mentioned, the substrates have

  对4-取代的1-苯基-1-丁烯-3-炔1a-c和2-乙炔基苯乙烯7a-c进行了高温热解。分离出的环异构化产物表明，它们是由三个竞争过程形成的：（i）电环或分子诱导的；（ii）链烯基卡宾控制的，和（iii）自由基控制的闭环过程。为了评估此处提到的这三个反应的相对重要性，分别在700和650°C的无氧氮气中和在甲苯中按比例取代的氮气中异构化了底物。这些异构化的相对贡献不仅取决于转化温度，而且还对在取代基- [R 1或7。
• Highly Enantioselective Alkynylation of Trifluoropyruvate with Alkynylsilanes Catalyzed by the BINAP−Pd Complex: Access to α-Trifluoromethyl-Substituted Tertiary Alcohols
  作者：Kohsuke Aikawa、Yu̅ta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ol102541s

  日期：2010.12.17

  A highly enantioselective alkynylation catalyzed by the dicationic (S)-BINAP−Pd complex with a variety of alkynylsilanes and trifluoropyruvate is described. The catalytic reaction is applicable to highly enantioselective addition of polyyne to trifluoropyruvate to construct α-trifluoromethyl-substituted tertiary alcohols as enantiomerically enriched forms. The alkynyl products can be converted into

  描述了由具有多种炔基硅烷和三氟丙酮酸的双价（S）-BINAP-Pd络合物催化的高度对映选择性炔基化反应。该催化反应适用于将聚炔高度对映体选择性地加成到三氟丙酮酸中，以构建对映体富集形式的α-三氟甲基取代的叔醇。炔基产物可以转化为带有三氟甲基的手性烯丙基。