三甲基(4-甲基苯基)锗 | 31608-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(4-甲基苯基)锗
• 英文名称: p-Tolyltrimethylgerman
• 英文别名: InChI=1/C10H16Ge/c1-9-5-7-10(8-6-9)11(2,3)4/h5-8H,1-4H；trimethyl-(4-methylphenyl)germane
• CAS: 31608-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₆Ge
• 分子量: 208.827
• InChiKey: PEEFTTWJONSJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71.9 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0904 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(4-甲基苯基)锗 在 [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以40.6%的产率得到4-[18F]fluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟或乙酰基次萤石的IVb类金属芳烃的区域特异性芳族氟脱金属

  摘要：

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82054-0
• 作为产物：
  描述：

  Me3GeLi 、 三甲基-(4-甲基苯基)锡烷 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 三甲基(4-甲基苯基)锗
  参考文献：
  名称：

  Mochida, Kunio; Kugita, Tsuyoshi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative Analysis of the Olfactory Properties of Silicon/Germanium/Tin Analogues of the Lily-of-the-Valley Odorants Lilial and Bourgeonal
  作者：Steffen Dörrich、Lian Gelis、Steffen Wolf、Astrid Sunderkötter、Christoph Mahler、Elena Guschina、Reinhold Tacke、Hanns Hatt、Philip Kraft

  DOI：10.1002/cplu.201402160

  日期：2014.9.18

  The silicon/germanium/tin analogues of the lily‐of‐the‐valley odorants lilial (rac‐1 a), compounds rac‐1 b, rac‐1 c, and rac‐1 d, and bourgeonal (2 a), compounds 2 b, 2 c, and 2 d, were synthesized and characterized for their olfactory properties, including GC–olfactometry studies. Compounds rac‐1 a–c and 2 a–c possess a typical lily‐of‐the‐valley odor, whereas the stanna‐analogues rac‐1 d and 2 d

  百合的最谷气味剂铃兰醛（的硅/锗/锡类似物外消旋- 1），化合物的外消旋- 1b中，外消旋-图1c，和外消旋- 1 d和bourgeonal（2），化合物合成了2 b，2 c和2 d，并对其嗅觉特性进行了表征，包括GC嗅觉研究。化合物外消旋- 1 - c ^和2 - ç具有一个典型的百合的最谷气味，而stanna -类似物外消旋‐ 1 d和2 d，尽管有些花香，但显然不再属于铃兰科。在所研究的两个系列的碳/硅/锗/锡类似物中，铃兰的气味以碳<硅<锗<锡的顺序降低。产生与hOR17-4的稳定四环素调节表达的HEK293细胞系中通过分析重组hOR17-4活化外消旋- 1 - d和2 - d通过使用钙2+成像。Bourgeonal（2）显示出最高的效力激活，而铃兰醛（外消旋- 1）和硅杂bourgeonal（2b的）展示出较低的激活潜能。硅杂铃兰醛（外消旋-图1b），GERMA-铃兰醛（外消旋-
• Gas phase alkylation of phenyltrimethylgermanes
  作者：Barbara Chiavarino、Maria Elisa Crestoni、Simonetta Fornarini

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00315-x

  日期：1997.1

  The reaction of Me3GeC6H5 and Me3GeC6H4Me with Me2CH+, Me3C+, and Me2Cl+ has been studied in the gas phase at pressures spanning from 1 Torr (chemical ionization mass spectrometry) to 1 atm (radiolytic technique). The reactions conform to the general model of electrophilic aromatic substitution reactions, proceeding via σ-complex intermediates, which show a tendency to isomerize to arenium ions bearing

  在气相中研究了Me 3 GeC 6 H 5和Me 3 GeC 6 H 4 Me与Me 2 CH +，Me 3 C +和Me 2 Cl +的反应（化学电离质量为1 Torr）光谱法）到1个大气压（放射分解技术）。这些反应符合通过σ-复杂中间体进行的亲电芳族取代反应的一般模型，该中间体显示出异构化为在质子化碳上带有质子的芳族离子的趋势。这种1,2-H移位过程的发生时间为10-8秒 发芽的芳族离子的命运受竞争的去质子化和去甲酸酯化反应控制，表现出与它们的硅类似物相似的行为。在连接的苯基的未取代环位置上，Me 3 X（X = Si，Ge）基团显示出对亲电子进攻具有可比的电子效应。
• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Amines and Amides with Aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Lingxia Jin、Cunfang Liu、Juan Shi、Qiong Xu、Chaibin Zhao、Tianlei Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1562104

  日期：——

  Described herein is a novel palladium-catalyzed C–N bond-formation reaction employing aryltrimethylgermanes as the new arylating reagents. Primary/secondary amines or even amides could be smoothly arylated to provide the corresponding N-arylation products in moderate to excellent yields.

  本文描述了一种采用芳基三甲基锗烷作为新芳基化试剂的新型钯催化 C-N 键形成反应。伯/仲胺甚至酰胺可以顺利地芳基化，以中等至极好的收率提供相应的 N-芳基化产物。
• Synthesis and spectroscopic characteristics of aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds
  作者：S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80344-3

  日期：1987.1

  The synthesis and spectroscopic characteristics of 28 para-substituted aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds are described. The infrared spectra show characteristic bands at 1245–1165 (methyl bend), 840–765 (methyl rock), and 1105–1020 (in-plane aromatic H bend) cm−1; the frequency of the last band was found to depend on the sum of the aromatic substituent masses, the presence or absence

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。
• Gas phase germylation of simple aromatics by Me3Ge+ ions
  作者：Barbara Chiavarino、Maria Elisa Crestoni、Simonetta Fornarini

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00318-5

  日期：1997.1

  and the former aromatic hydrogen are bound to the same tetrahedral carbon. The free energies of binding of Me3Ge+ to the selected aromatic compounds correlate linearly with the values of the corresponding Me3Si+ reaction with a slope of 0.93. The combined information from the FTICR and radiolytic technique has revealed a mechanistic pattern for the electrophilic aromatic substitution by Me3Ge+ that

  已通过两种不同的技术研究了简单芳香烃的萌芽化。傅立叶变换离子回旋共振技术（FTICR）允许研究300 K下芳族化合物与H 2 O之间的Me 3 Ge +转移平衡。考虑了[Me 3 Ge + ·芳烃]离子与选择的中性离子的离子分子反应。通过σ-复杂物质，保留了主ipso结构，其中胚芽基和前一个芳香族氢键合到相同的四面体碳上。Me 3 Ge +的束缚自由能所选择的芳族化合物的摩尔比与相应的Me 3 Si +反应的值线性相关，斜率为0.93。来自FTICR和辐射分解技术的综合信息揭示了Me 3 Ge +亲电取代芳族化合物的机理模式，该模式密切复制了相应的Me 3 Si +反应，主要区别在于Me 3 Ge +易于分离。通过亲核协助。

表征谱图