11-hydroxy-12-(2-phenylethyl)-12-tridecen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-12-(2-phenylethyl)-12-tridecen-2-one
• 英文别名: 11-Hydroxy-12-methylidene-14-phenyltetradecan-2-one；11-hydroxy-12-methylidene-14-phenyltetradecan-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ATXFLHYHGKCHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 10-oxo-undecanal 在 chromium dichloride 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-11-hydroxy-15-phenyl-12-pentadecen-2-one 、 11-hydroxy-12-(2-phenylethyl)-12-tridecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化下炔烃的正式加氢精制。炔烃和醛的区域选择性还原偶联导致烯丙基醇

  摘要：

  通过将炔烃和水添加到DMF中低价铬（II），催化量的镍（II）和三苯基膦的混合物中来完成炔烃的正式加氢染色以生成1取代的乙烯基铬试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.105

文献信息

• Regioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes Leading to Allylic Alcohols
  作者：Kazuhiko Takai、Shuji Sakamoto、Takahiko Isshiki

  DOI：10.1021/ol0272996

  日期：2003.3.1

  Treatment of a mixture of a terminal alkyne and an aldehyde with CrCl(2) and a catalytic amount of NiCl(2) and triphenylphosphine in the presence of water in DMF at 25 degrees C gives a 1,2-disubstituted allylic alcohol regioselectively.

  在25°C的DMF中在水的存在下用CrCl（2）和催化量的NiCl（2）和三苯膦处理末端炔烃和醛的混合物，在区域选择性地生成1,2-二取代的烯丙基醇。
• Formal hydrochromination of alkynes under nickel catalysis. Regioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes leading to allylic alcohols
  作者：Kazuhiko Takai、Shuji Sakamoto、Takahiko Isshiki、Tatsuya Kokumai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.105

  日期：2006.8

  Formal hydrochromation of an alkyne leading to a 1-substituted ethenylchromium reagent is accomplished by addition of the alkyne and water to a mixture of low-valent chromium(II), a catalytic amount of nickel(II), and triphenylphosphine in DMF.

  通过将炔烃和水添加到DMF中低价铬（II），催化量的镍（II）和三苯基膦的混合物中来完成炔烃的正式加氢染色以生成1取代的乙烯基铬试剂。