三甲基(噻吩-2-氧基)硅烷 | 83043-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 三甲基(噻吩-2-氧基)硅烷
• 英文名称: 2-<(Trimethylsilyl)oxy>thiophene
• 英文别名: 2-[(trimethylsilyl)oxy]thiophene；2-(trimethylsilyloxy)thiophene；2-(trimethylsiloxy)thiophene；2-trimethylsilyloxytiophene；Trimethyl[(thiophen-2-yl)oxy]silane；trimethyl(thiophen-2-yloxy)silane
• CAS: 83043-44-1
• 化学式: C₇H₁₂OSSi
• 分子量: 172.323
• InChiKey: ZOHIYDGINIUTPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(噻吩-2-氧基)硅烷 在 diclazuril 作用下， 以 重水 、 丙酮 为溶剂， 生成 三甲基硅醇 、 2-Deuteroxythiophene
  参考文献：
  名称：

  五元氧，氮和硫杂环的羟基衍生物的互变异构

  摘要：

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84773-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 4 A molecular sieve 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以12%的产率得到三甲基(噻吩-2-氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  从二烯醇甲硅烷基醚和元素硫到噻吩的简便[4 + 1]型合成路线

  摘要：

  描述了一种通过容易获得的二烯醇甲硅烷基醚与元素硫反应合成噻吩衍生物的简便方法。当在MS4A存在下于180°C加热时，二烯丙基甲硅烷基醚和元素硫可提供3-甲硅烷氧基噻吩衍生物，产率最高可达98％。在该反应中，噻吩衍生物可能是通过1,2-二硫烷和八元环四硫化物形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.024

文献信息

• On-Water Vinylogous Mukaiyama-Michael Addition of Heterocyclic 2-Silyloxydienes to 1,2-Diaza-1,3-dienes: One-Pot Three-Step Entry to Functionality-Rich Pyrroles
  作者：Lucia Battistini、Luca Dell'Amico、Andrea Sartori、Claudio Curti、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201100296

  日期：2011.8

  prepared in good yields in a highly practical one-pot three-step procedure. The key reaction of this process, which involves an uninterrupted sequence of reactions on-water, is a diastereoselective vinylogous Mukaiyama–Michael addition reaction (VMMcR) of heterocyclic 2-silyloxydienes to 1,2-diaza-1,3-dienes mediated by water itself. Subsequent in situ addition of catalytic aqueous sodium carbonate promotes

  已经以高度实用的一锅三步法高产率地制备了稠密取代的吡咯羧酸酯。该过程的关键反应涉及水上不间断的反应序列，是水介导的杂环2-甲硅烷基氧二烯与1,2-二氮杂-1,3-二烯的非对映选择性乙烯基Mukaiyama-Michael加成反应（VMMcR）。本身。随后原位添加催化性碳酸钠水溶液可促进分子内氮杂-迈克尔加成，并具有最终的开环和芳构化作用。优越的使用水在VMMcR既是反应介质和启动子VIS-à-VIS 强调了常规路易斯酸在有机溶剂中的部署，这在反应速率，效率，立体选择性和整体实用性方面提供了最佳结果。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• <i>C</i>₁-Symmetric Aminosulfoximines in Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Yutian Wang、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200903077

  日期：2010.4.19

  Vinylogous Mukaiyama‐type aldol reactions have been catalyzed by a combination of Cu(OTf)2 and readily available C1‐symmetric aminosulfoximines. After a fine‐tuning of the reaction conditions and an optimization of the modularly assembled ligand structure, high stereoselectivities and excellent yields have been achieved in catalyzed reactions involving various electrophile/nucleophile combinations

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。
• Catalyzed Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions with Controlled Enantio- and Diastereoselectivities
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200802359

  日期：2009.2.2

  In control: A new catalytic vinylogous Mukaiyama aldol reaction provides products with high diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99 % de and ee; see scheme). The relative and absolute stereochemistry of a representative product was rigorously assigned by NMR and CD spectroscopies (measured and calculated), X‐ray diffraction, and quantum‐chemical calculations.

  在控制中：一种新的乙烯基乙烯基Mukaiyama醛醇醛催化反应可提供高非对映和对映选择性的产品（最高de和ee达99％  ；请参见方案）。代表性产品的相对和绝对立体化学是通过NMR和CD光谱学（测量和计算），X射线衍射和量子化学计算严格指定的。
• α-Regioselective Aqueous Mukaiyama Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan with Pyruvates
  作者：Anna Adamkiewicz、Marta Woyciechowska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201600258

  日期：2016.6

  A procedure that enables access to α-(hydroxyalkyl)butenolides from 2-(trimethylsilyloxy)furan and keto esters with excellent regiocontrol is reported. Despite their synthetic significance, there is a general lack of catalytic methodology for the α-regioselective Mukaiyama-type aldol reaction of O-silylated dienolates. We demonstrate that the challenging competition between the α and γ positions of

  报道了一种能够从 2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃和酮酯中获得 α-（羟烷基）丁烯内酯的方法，并具有出色的区域控制。尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏用于 O-甲硅烷基化二烯醇的 α-区域选择性 Mukaiyama 型羟醛反应的催化方法。我们证明亲核二烯醇的 α 和 γ 位置之间具有挑战性的竞争可以通过使用水性溶剂来控制。在 2-(三甲基甲硅烷氧基)呋喃中观察到的这种现象可以进一步扩展到 2-(三甲基甲硅烷氧基)噻吩的反应，但效率较低，可以扩展到 2-(三甲基甲硅烷氧基)吡咯。此外，由 (R,