ethyl (3R,4S)-3-nitromethyl-4,5-isopropylidenepentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R,4S)-3-nitromethyl-4,5-isopropylidenepentanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitrobutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: AUDIVQVJJMELHM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到ethyl (3S,4S)-3-nitromethyl-4,5-isopropylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Michael Addition of Nitromethane to Enoates Derived From (R)-Glyceraldehyde Acetonide

  摘要：

  将硝基甲烷与乙醛缩丙酮衍生的烯酸盐进行迈克尔加成，可生成具有高非对映选择性（de 76-90%）的合成加成物 3。通过将迈克尔加成物 3b 转化为内酯 6a，确定了新立体中心的立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25504