L-alanyl-L-proline ethanesulphonamide trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-proline ethanesulphonamide trifluoroacetate
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;ethanesulfonamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂H₇NO₂S*C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 409.384
• InChiKey: AUFAVPMMDVEIOY-USPAICOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 L-alanyl-L-proline ethanesulphonamide trifluoroacetate 、 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 、 氰基硼氢化钠 在 disodium;carbonate 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 以There were thus obtained the mixed isomers of N-(1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl-L-proline ethanesulphonamide in a ratio (as shown by high pressure liquid chromatography) of approximately 11:9 by weight的产率得到N-(1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl-L-proline ethanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R1为芳基或杂环基，A1为直接连接，或R1为芳基或杂环基、氢或氨基，A1为烷基；X为--CH2--或--CO--或具有公式##STR2## 其中R11和R12（可以相同也可以不同）各为烷基，或R11和R12连接形成烷基；A2为烷基；R2为氢、芳基或未取代或带芳基取代的烷基；R3为氢或未取代或带卤素、羟基、氨基、鸟氨酸基、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷氧基、烷基氨基、双烷基氨基、环状氨基、烷硫基、烷酰氨基、烷氧羰基、芳基烷氧羰基、芳基或杂环基取代基；R4为未取代或带芳基取代的烷基，或R4为苯基或烷基苯基；n为0或1；且R5、R6、R15和R16要么都为氢，要么R5和R6都为氢且R15和R16共同形成四亚甲基；或R5和R6共同形成它们附着的两个碳原子之间的第二个键，而R15和R16共同形成丁-1,3-二烯-1,4-二基；或其盐；制造它们的过程和含有它们的制药组合物。这些化合物是血管紧张素转化酶的抑制剂。

  公开号：

  US04533656A1
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-proline ethanesulphonamide 、 三氟乙酸 在 三氟乙酸 、 甲苯 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以A solution of the L-alanyl-L-proline ethanesulphonamide trifluoroacetate thus obtained in ethanol (350 ml.)的产率得到L-alanyl-L-proline ethanesulphonamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R1为芳基或杂环基，A1为直接连接，或R1为芳基或杂环基、氢或氨基，A1为烷基；X为--CH2--或--CO--或具有公式##STR2## 其中R11和R12（可以相同也可以不同）各为烷基，或R11和R12连接形成烷基；A2为烷基；R2为氢、芳基或未取代或带芳基取代的烷基；R3为氢或未取代或带卤素、羟基、氨基、鸟氨酸基、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷氧基、烷基氨基、双烷基氨基、环状氨基、烷硫基、烷酰氨基、烷氧羰基、芳基烷氧羰基、芳基或杂环基取代基；R4为未取代或带芳基取代的烷基，或R4为苯基或烷基苯基；n为0或1；且R5、R6、R15和R16要么都为氢，要么R5和R6都为氢且R15和R16共同形成四亚甲基；或R5和R6共同形成它们附着的两个碳原子之间的第二个键，而R15和R16共同形成丁-1,3-二烯-1,4-二基；或其盐；制造它们的过程和含有它们的制药组合物。这些化合物是血管紧张素转化酶的抑制剂。

  公开号：

  US04533656A1

文献信息

• US4533656A
  申请人：——

  公开号：US4533656A

  公开（公告）日：1985-08-06
• Amide derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04533656A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Amide derivatives of the formula: ##STR1## wherein either R.sup.1 is aryl or heterocyclic and A.sup.1 is a direct link, or R.sup.1 is aryl or heterocyclic, or hydrogen or amino and A.sup.1 is alkylene; X is --CH.sub.2 -- or --CO-- or has the formula ##STR2## wherein R.sup.11 and R.sup.12, which may be the same or different, each is alkyl, or R.sup.11 and R.sup.12 are joined to form alkylene; A.sup.2 is alkylene; R.sup.2 is hydrogen, aryl or alkyl which is unsubstituted or which bears an aryl substituent; R.sup.3 is hydrogen or alkyl which is unsubstituted or which bears a halogeno, hydroxy, amino, guanidino, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, cyclic amino, alkylthio, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aryl or heterocyclyl substituent; R.sup.4 is alkyl which is unsubstituted or which bears an aryl substituent, or R.sup.4 is phenyl or alkylphenyl; n is 0 or 1; and either R.sup.5, R.sup.6, R.sup.15 and R.sup.16 are all hydrogen, or R.sup.5 and R.sup.6 are both hydrogen and R.sup.15 and R.sup.16 together form tetramethylene; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a second bond between the two carbon atoms to which they are attached and R.sup.15 and R.sup.16 together form buta-1,3-dien-1,4-diyl; or a salt thereof; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are inhibitors of angiotensin converting enzyme.

  公式为：##STR1## 其中R1为芳基或杂环基，A1为直接连接，或R1为芳基或杂环基、氢或氨基，A1为烷基；X为--CH2--或--CO--或具有公式##STR2## 其中R11和R12（可以相同也可以不同）各为烷基，或R11和R12连接形成烷基；A2为烷基；R2为氢、芳基或未取代或带芳基取代的烷基；R3为氢或未取代或带卤素、羟基、氨基、鸟氨酸基、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷氧基、烷基氨基、双烷基氨基、环状氨基、烷硫基、烷酰氨基、烷氧羰基、芳基烷氧羰基、芳基或杂环基取代基；R4为未取代或带芳基取代的烷基，或R4为苯基或烷基苯基；n为0或1；且R5、R6、R15和R16要么都为氢，要么R5和R6都为氢且R15和R16共同形成四亚甲基；或R5和R6共同形成它们附着的两个碳原子之间的第二个键，而R15和R16共同形成丁-1,3-二烯-1,4-二基；或其盐；制造它们的过程和含有它们的制药组合物。这些化合物是血管紧张素转化酶的抑制剂。