三甲基-(2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙氧基)硅烷 | 118143-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-(2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙氧基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(2,2,2-trifluoro-1,1-diphenylethoxy)silane
• 英文别名: Silane, trimethyl(2,2,2-trifluoro-1,1-diphenylethoxy)-；trimethyl-(2,2,2-trifluoro-1,1-diphenylethoxy)silane
• CAS: 118143-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃OSi
• 分子量: 324.418
• InChiKey: JWYIWQRVJAYVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C
• 沸点：
  328.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙氧基)硅烷 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Alpha-(三氟甲基)二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  19F核磁共振波谱法，用于木质素中羰基的定量检测和分类。

  摘要：

  已经开发出一种允许定量检测和分类木质素中各种羰基的新方法。通过对一系列含羰基的木质素样模型化合物进行定量三氟甲基化，对提出的方法进行了优化。此工作之后是所得氟衍生物的（19）F NMR光谱分析，可全面了解其结构/（19）F化学位移关系。还通过在催化量的氟化四甲基铵（TMAF）存在下对它们进行三氟甲基化来研究木质素中存在的各种羰基，然后在四氢呋喃中用TMAF进行水解。通过使用各种选择性反应，有可能将许多突出的（19）F NMR信号分配给木质素中存在的各种羰基。

  DOI：

  10.1021/jf980431p
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 1,1,1,3,3-五氟丁烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到三甲基-(2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Solkane® 365mfc is an environmentally benign alternative solvent for trifluoromethylation reactions

  摘要：

  Solkane® 365mfc首次被介绍作为一种新的、环境友好的亲核三氟甲基化反应替代溶剂。

  DOI：

  10.1039/b913984b

文献信息

• Flow trifluoromethylation of carbonyl compounds by Ruppert–Prakash reagent and its application for pharmaceuticals, efavirenz and HSD-016
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Yoshimasa Yasuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c6ra19790f

  日期：——

  The Ruppert–Prakash reagent is the most powerful and well-documented reagent for trifluoromethylation. Despite its versatility, no general method exists for its use in a flow system. Here we report the first flow trifluoromethylation of carbonyl compounds and its utility for drug synthesis of efavirenz and HSD-016, including preliminary results of enantioselective variants.

  鲁伯特-普拉卡什（Ruppert-Prakash）试剂是用于三氟甲基化的功能最强大且文献充分的试剂。尽管它具有通用性，但在流动系统中没有通用的方法可以使用。在这里，我们报告了羰基化合物的第一个三氟甲基化流动及其在依非韦伦和HSD-016的药物合成中的效用，包括对映选择性变体的初步结果。
• モノヒドロペルフルオロアルカンを出発原料としたペルフルオロアルキル化剤の新規製造法、及びそれらを用いた芳香族ペルフルオロアルキル化合物の製造方法
  申请人：関東電化工業株式会社

  公开号：JP2021054834A

  公开（公告）日：2021-04-08

  【課題】シリル化トリフルオロメチルカルビノールを用いた芳香族ペルフルオロアルキル化合物の製造方法を提供する。【解決手段】式［９］で示される化合物と、式［１］で示される化合物とを、銅触媒、窒素配位子及び金属フッ化物存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴とする、一般式［１０］で示される芳香族ペルフルオロアルキル化合物の製造方法。Ｒ７−Ｘ［９］ＲＦ−Ｒ７［１０］［式中、Ｒ７は置換基を有しても良いアリール基等；ＸはＦ、Ｃｌ、ＢｒあるいはＩ；ＲＦは、Ｃ１〜２の直鎖等のアルキル基であって、Ｃ上のＨが全てＦで置換されたペルフルオロアルキル基；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ＨあるいはＣ１〜２の直鎖のアルキル基等；Ｒ１とＲ２は一体となって環を形成していてもよい；Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、ＨあるいはＣ１〜２の直鎖のアルキル基等］【選択図】なし

  使用氟化三氟甲基羟基苯甲醚制备芳香族全氟烷基化合物的方法。通过在有机溶剂中，在铜催化剂、氮配体和金属氟化物存在下，使式［９］所示的化合物与式［１］所示的化合物反应，特征在于制备一般式［１０］所示的芳香族全氟烷基化合物的方法。R7-X［9］RF-R7［10］［式中，R7可以是取代基的芳基等；X是F、Cl、Br或I；RF是C1-2直链等的烷基，其中C上的H全部被F取代为全氟烷基；R1和R2分别独立地是H或C1-2直链的烷基等；R1和R2可以共同形成环；R3、R4和R5分别独立地是H或C1-2直链的烷基等］【选择图】无
• MgCl 2 -catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds using (trifluoromethyl)trimethylsilane as the trifluoromethylating agent
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.021

  日期：2017.11

  Using (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) as the trifluoromethylating agent, MgCl2-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds proceeded readily at room temperature. In the presence of 10 mol% of MgCl2, a variety of carbonyl substrates such as aliphatic/aromatic aldehydes, acyclic/cyclic ketones and esters could be trifluoromethylated in DMF, giving the corresponding trimethylsilyl ethers

  使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为三氟甲基化剂，MgCl 2催化的羰基化合物的三氟甲基化在室温下容易进行。在10 mol％的MgCl 2存在下，可以将各种羰基底物（例如脂族/芳族醛，无环/环酮和酯）在DMF中进行三氟甲基化，从而以高达93％的分离产率得到相应的三甲基甲硅烷基醚（缩酮） 。在三甲基甲硅烷基缩酮水解后，很容易获得三氟甲基酮。反应可以耐受空气和湿气，因此不需要使用氧气和无湿气的条件。
• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• One Flask Preparation of Trifluoromethylated Amides from Ketones and Trifluoromethyltrimethylsilane <i>via</i> Ritter Reaction with Nitriles
  作者：Emily Tongco、G. Surya Prakash、George Olah

  DOI：10.1055/s-1997-989

  日期：1997.10

  Trifluoromethylated amides are prepared in a simple one-flask reaction via the Ritter reaction of the corresponding trifluoromethylated silyl ethers, which themselves are readily obtained from the starting ketones and trifluoromethyltrimethylsilane. The yields are good to average.

  三氟甲基酰胺可通过简单的单瓶反应制备，即通过相应三氟甲基硅醚的Ritter反应得到。这些硅醚本身很容易从起始的酮和三氟甲基三甲基硅烷制得。产率良好至一般。