dicyclohexylmethyl 3-diazo-2-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dicyclohexylmethyl 3-diazo-2-oxopropanoate
• 英文别名: Dicyclohexylmethyl 3-diazo-2-oxopropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: AUQSSKQGGSKKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲醇 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dicyclohexylmethyl 3-diazo-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮环己烷-1,3-二酮与烷基重氮丙酮酸盐的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经研究了2-重氮环己烷-1,3-二酮（7a；表1）和重氮丙酮酸烷基酯（11a - e；表3）与2，3-二氢呋喃和其他烯醇醚的1，3-偶极环加成反应。手性过渡金属催化剂的存在。使用Rh II催化剂时，环加成不是对映选择性的，但是当[Ru II Cl 2（1a）]和[Ru II Cl 2（1b）]催化时，对映选择性分别高达58％ee和74％ee。重氮丙酮酸盐11被用作基底。当用[Ru（pybox）]催化剂分解时，苯基碘化鎓叶立德7c比相应的重氮前体7a（表2）以较低的产率和较差的产率产生加合物8a。这表明与相应的重氮前体相反，Ru II催化剂进行的内鎓盐分解不会导致Ru-卡宾络合物作为反应性中间体。我们的方法代表了这些类型底物的首次可重现，对映选择性的1,3-环加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590071

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Diazocyclohexane-1,3-diones and Alkyl Diazopyruvates
  作者：Paul Müller、Sabrina Chappellet

  DOI：10.1002/hlca.200590071

  日期：2005.5

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazocyclohexane-1,3-dione (7a; Table 1) and of alkyl diazopyruvates (11a–e; Table 3) to 2,3-dihydrofuran and other enol ethers have been investigated in the presence of chiral transition metal catalysts. With RhII catalysts, the cycloadditions were not enantioselective, but those catalyzed by [RuIICl2(1a)] and [RuIICl2(1b)] proceeded with enantioselectivities

  已经研究了2-重氮环己烷-1,3-二酮（7a；表1）和重氮丙酮酸烷基酯（11a - e；表3）与2，3-二氢呋喃和其他烯醇醚的1，3-偶极环加成反应。手性过渡金属催化剂的存在。使用Rh II催化剂时，环加成不是对映选择性的，但是当[Ru II Cl 2（1a）]和[Ru II Cl 2（1b）]催化时，对映选择性分别高达58％ee和74％ee。重氮丙酮酸盐11被用作基底。当用[Ru（pybox）]催化剂分解时，苯基碘化鎓叶立德7c比相应的重氮前体7a（表2）以较低的产率和较差的产率产生加合物8a。这表明与相应的重氮前体相反，Ru II催化剂进行的内鎓盐分解不会导致Ru-卡宾络合物作为反应性中间体。我们的方法代表了这些类型底物的首次可重现，对映选择性的1,3-环加成。