4-(2-methoxyphenyl)dec-5-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)dec-5-yn-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: AUVLISLMCXEMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)dec-5-yn-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-2-pentylfuran
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes

  摘要：

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.

  DOI：

  10.1021/jo701782g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methoxyphenyl)hept-2-ynyl acetate 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)dec-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）催化丙炔基乙酸酯与亲氧基硅烷的亲核取代。直接合成多取代呋喃的合成路线

  摘要：

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700234

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes. A Straightforward Synthetic Route to Polysubstituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Shao-pei Wang、Xu-bin Cai、Hui-juan Liu、Jing-liang Yu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1002/adsc.200700234

  日期：2007.9.3

  A novel and efficient procedure for the synthesis of γ-alkynyl ketones by the nucleophilic substitution of propargylic acetates with enoxysilanes in the presence of a catalytic amount of Copper(II) triflate, has been developed. The substitution reaction can be followed by a 4-toluenesulfonic acid-catalyzed cyclization without purification of the γ-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。
• FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes
  作者：Zhuang-ping Zhan、Xu-bin Cai、Shao-pei Wang、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1021/jo701782g

  日期：2007.12.1

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.