摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

MC-1220

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
MC-1220
英文别名
6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-2-(dimethylamino)-5-methyl-1H-pyrimidin-4-one;4-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-2-(dimethylamino)-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
MC-1220化学式
CAS
——
化学式
C15H17F2N3O
mdl
——
分子量
293.316
InChiKey
AUVZNKJXGYXDKP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    44.7
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    MC-1220三氯氧磷 作用下, 反应 1.0h, 以80%的产率得到4-chloro-6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-N,N,5-trimethylpyrimidin-2-amine
    参考文献:
    名称:
    HIV药物MC1220的潜在前体的不对称合成及其(1-芳基乙烯基)嘧啶氢化的类似物
    摘要:
    由于MC1220是具有抗HIV-1活性的有前途的杀菌剂,因此探讨了其潜在前体不对称合成的可能性。在这里,我们研究了6-(1-芳基乙烯基)嘧啶衍生物向其相应的亚乙基类似物的乙烯基双键的不对称还原。带有配体的三价磷与柔软的金属铑(I),钌(II)或铱(I)连接的催化剂可用于不对称还原乙烯基衍生物5a – e。对映选择性还原达到92%ee,约71%转化为还原的6-(1-(3,5-二甲基苯基)乙烯基)嘧啶衍生物5b中使用的不对称催化剂catASium M(R)的Rh(7米)。但是,对于相应的2,6-二氟苯基衍生物5e中受更空间位阻的双键,对映选择性降低至30%ee和14%转化率。
    DOI:
    10.1002/jhet.3168
  • 作为产物:
    描述:
    2-(6-chloro-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)-2-(2,6-difluorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下, 以 乙醚乙醇溶剂黄146N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 MC-1220
    参考文献:
    名称:
    HIV药物MC1220的潜在前体的不对称合成及其(1-芳基乙烯基)嘧啶氢化的类似物
    摘要:
    由于MC1220是具有抗HIV-1活性的有前途的杀菌剂,因此探讨了其潜在前体不对称合成的可能性。在这里,我们研究了6-(1-芳基乙烯基)嘧啶衍生物向其相应的亚乙基类似物的乙烯基双键的不对称还原。带有配体的三价磷与柔软的金属铑(I),钌(II)或铱(I)连接的催化剂可用于不对称还原乙烯基衍生物5a – e。对映选择性还原达到92%ee,约71%转化为还原的6-(1-(3,5-二甲基苯基)乙烯基)嘧啶衍生物5b中使用的不对称催化剂catASium M(R)的Rh(7米)。但是,对于相应的2,6-二氟苯基衍生物5e中受更空间位阻的双键,对映选择性降低至30%ee和14%转化率。
    DOI:
    10.1002/jhet.3168
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • 6-[1-(2,6-Difluorophenyl)ethyl]pyrimidinones Antagonize Cell Proliferation and Induce Cell Differentiation by Inhibiting (a Nontelomeric) Endogenous Reverse Transcriptase
    作者:Sara Bartolini、Antonello Mai、Marino Artico、Nicola Paesano、Dante Rotili、Corrado Spadafora、Gianluca Sbardella
    DOI:10.1021/jm0507330
    日期:2005.11.1
    transcriptase (endo-RT) in human differentiating cell systems to investigate their antiproliferative and cytodifferentiating activity. The two compounds significantly reduced cell proliferation and facilitated the morphological differentiation of cells. These results propose F(2)-DABOs as useful tools in preventive and/or curative therapy to counteract the loss of differentiation in dedifferentiating pathologies
    针对人类分化细胞系统中的内源性非端粒逆转录酶(endo-RT),测试了2种2,6-二氟-DABO衍生物(分别为MC 1047、1和MC 1220、2),以研究其抗增殖和细胞分化活性。这两种化合物显着降低了细胞增殖并促进了细胞的形态分化。这些结果提出F(2)-DABOs可作为预防和/或治疗中的有用工具,以抵消去分化病理学中的分化损失,并作为抗增殖药物用于肿瘤治疗。
  • Facile synthesis of the NNRTI microbicide MC-1220 and synthesis of its phosphoramidate prodrugs
    作者:Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Roberta Loddo
    DOI:10.1039/c5ob02055g
    日期:——
    A facile and novel synthetic route to MC-1220 was achieved by condensation of 4,6-dichloro-N,N-5-trimethylpyrimidin-2-amine (1) with the sodium salt of 2,6-difluorophenylacetonitrile, followed by methylation and strong acidic hydrolysis. The prodrugs of MC-1220 were synthesized by reaction of chlorophosphoramidate derivatives (7a–e) or α-acetobromoglucose with the sodium salt of MC-1220. The stability
    通过将4,6-二氯-N,N -5-三甲基嘧啶-2-胺(1)与2,6-二氟苯基乙腈的钠盐缩合,然后甲基化和强酸水解。MC-1220的前药是通过氯磷酸氨基酯衍生物(7a–e)或α-乙酰溴葡萄糖与MC-1220的钠盐反应合成的。事实证明,氨基磷酸酯前药的稳定性和抗HIV-1活性与母体药物MC-1220相当。
  • A Novel Synthetic Route for the Anti-HIV Drug MC-1220 and its Analogues
    作者:Yasser M. Loksha、Daniel Globisch、Roberta Loddo、Gabriella Collu、Paolo La Colla、Erik B. Pedersen
    DOI:10.1002/cmdc.201000244
    日期:2010.11.8
    Easy street: Herein we describe a novel and practical synthesis of the anti‐HIV compound MC‐1220. Through the use of inexpensive reagents and commercially available starting materials, MC‐1220 and its analogues are more easily accessed by a four‐step procedure involving a key reduction step.
    易街:在这里,我们描述了抗HIV化合物MC-1220的新颖实用的合成方法。通过使用廉价的试剂和可商购的起始原料,可通过四步操作(包括关键的还原步骤)更轻松地访问MC-1220及其类似物。
  • Synthesis and Biological Properties of Novel 2-Aminopyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones Highly Potent against HIV-1 Mutant Strains
    作者:Antonello Mai、Marino Artico、Dante Rotili、Domenico Tarantino、Imma Clotet-Codina、Mercedes Armand-Ugón、Rino Ragno、Silvia Simeoni、Gianluca Sbardella、Maxim B. Nawrozkij、Alberta Samuele、Giovanni Maga、José A. Esté
    DOI:10.1021/jm070811e
    日期:2007.11.1
    Following the disclosure of dihydro-alkoxy-, dihydro-alkylthio-, and dihydro-alkylamino-benzyl-oxopyrimidines (DABOs, S-DABOs, and NH-DABOs) as potent and selective anti-HIV-1 agents belonging to the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI) class, we report here the synthesis and biological evaluation of a novel series of DABOs bearing a NN-disubstituted amino group or a cyclic amine at the pyrimidine-C, position, a hydrogen atom or a small alkyl group at C-5 and/or at the benzylic position, and the favorable 2,6-difluorobenzyl moiety at the C-6 position (F,NN-DABOs). The new compounds were highly active up to the subnanomolar level against both wt HIV-1 and the Y181C mutant and at the submicromolar to nanomolar range against the K103N and Y188L mutant strains. Such derivatives were more potent than S-DABOs, NH-DABOs, and nevirapine and efavirenz were chosen as reference drugs. The higher inhibitor adaptability to the HIV- I RT non-nucleoside binding site (NNBS) may account for the higher inhibitory effect exerted by the new molecules against the mutated RTs.
  • Asymmetric Synthesis of Potential Precursors of the HIV Drug MC1220 and Its Analogues by Hydrogenation of (1-Arylvinyl)pyrimidines
    作者:Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen
    DOI:10.1002/jhet.3168
    日期:2018.6
    anti‐HIV‐1 activity, the possibility for asymmetric synthesis of its potential precursors is explored. Here, we investigate asymmetric reduction of the vinyl double bond of 6‐(1‐arylvinyl)pyrimidine derivatives to their corresponding ethylidene analogues. Catalysts with ligands bearing trivalent phosphorus ligating the soft metals rhodium(I), ruthenium(II), or iridium(I) are used for asymmetric reduction
    由于MC1220是具有抗HIV-1活性的有前途的杀菌剂,因此探讨了其潜在前体不对称合成的可能性。在这里,我们研究了6-(1-芳基乙烯基)嘧啶衍生物向其相应的亚乙基类似物的乙烯基双键的不对称还原。带有配体的三价磷与柔软的金属铑(I),钌(II)或铱(I)连接的催化剂可用于不对称还原乙烯基衍生物5a – e。对映选择性还原达到92%ee,约71%转化为还原的6-(1-(3,5-二甲基苯基)乙烯基)嘧啶衍生物5b中使用的不对称催化剂catASium M(R)的Rh(7米)。但是,对于相应的2,6-二氟苯基衍生物5e中受更空间位阻的双键,对映选择性降低至30%ee和14%转化率。
查看更多

同类化合物

(N-(2-甲基丙-2-烯-1-基)乙烷-1,2-二胺) (4-(苄氧基)-2-(哌啶-1-基)吡啶咪丁-5-基)硼酸 (11-巯基十一烷基)-,,-三甲基溴化铵 鼠立死 鹿花菌素 鲸蜡醇硫酸酯DEA盐 鲸蜡硬脂基二甲基氯化铵 鲸蜡基胺氢氟酸盐 鲸蜡基二甲胺盐酸盐 高苯丙氨醇 高箱鲀毒素 高氯酸5-(二甲氨基)-1-({(E)-[4-(二甲氨基)苯基]甲亚基}氨基)-2-甲基吡啶正离子 高氯酸2-氯-1-({(E)-[4-(二甲氨基)苯基]甲亚基}氨基)-6-甲基吡啶正离子 高氯酸2-(丙烯酰基氧基)-N,N,N-三甲基乙铵 马诺地尔 马来酸氢十八烷酯 马来酸噻吗洛尔EP杂质C 马来酸噻吗洛尔 马来酸倍他司汀 顺式环己烷-1,3-二胺盐酸盐 顺式氯化锆二乙腈 顺式吡咯烷-3,4-二醇盐酸盐 顺式双(3-甲氧基丙腈)二氯铂(II) 顺式3,4-二氟吡咯烷盐酸盐 顺式1-甲基环丙烷1,2-二腈 顺式-二氯-反式-二乙酸-氨-环己胺合铂 顺式-二抗坏血酸(外消旋-1,2-二氨基环己烷)铂(II)水合物 顺式-N,2-二甲基环己胺 顺式-4-甲氧基-环己胺盐酸盐 顺式-4-环己烯-1.2-二胺 顺式-4-氨基-2,2,2-三氟乙酸环己酯 顺式-2-甲基环己胺 顺式-2-(苯基氨基)环己醇 顺式-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷羧酸盐酸盐 顺式-1,3-二氨基环戊烷 顺式-1,2-环戊烷二胺 顺式-1,2-环丁腈 顺式-1,2-双氨甲基环己烷 顺式--N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 顺式-(R,S)-1,2-二氨基环己烷铂硫酸盐 顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇 顺-2-戊烯腈 顺-1,3-环己烷二胺 顺-1,3-双(氨甲基)环己烷 顺,顺-丙二腈 非那唑啉 靛酚钠盐 靛酚 霜霉威盐酸盐 霜脲氰