6'-bromo-2,2'-bipyridine-6-carboxylic acid | 1194576-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-bromo-2,2'-bipyridine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(6-bromopyridin-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1194576-31-2
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₂
• 分子量: 279.093
• InChiKey: KHJFMWBJYPBXGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-bromo-2,2'-bipyridine-6-carboxylic acid 在 硫酸 、 copper(I) cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6'-cyano-2,2'-bipyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拉美唑类似物体现在二肽环的自由基变化：更具选择性和高度有效的类似物的发展。

  摘要：

  合成了许多海洋生物组蛋白脱乙酰基酶抑制剂拉格唑的类似物，这些类似物在二肽肽环中引入了主要的结构变化。用联吡啶基团取代拉格唑的噻唑-噻唑啉片段可得到具有强大的细胞生长抑制活性和与拉格唑相似的活性特征的类似物7，表明伴随C-7处sp3到sp2杂交的伴随构象变化是可以很好地耐受的。与largazole相比，类似物7对I类的选择性更高，与对II类HDAC6的选择性相比，对I类HDAC蛋白的选择性至少高464倍，而对largazole观察到的选择性高22倍。据我们所知，7代表了不包含噻唑啉环的有效且具有高细胞毒性的拉格唑类似物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01271
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(6-甲基吡啶-2-基)锡烷 在 chromium(VI) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6'-bromo-2,2'-bipyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拉美唑类似物体现在二肽环的自由基变化：更具选择性和高度有效的类似物的发展。

  摘要：

  合成了许多海洋生物组蛋白脱乙酰基酶抑制剂拉格唑的类似物，这些类似物在二肽肽环中引入了主要的结构变化。用联吡啶基团取代拉格唑的噻唑-噻唑啉片段可得到具有强大的细胞生长抑制活性和与拉格唑相似的活性特征的类似物7，表明伴随C-7处sp3到sp2杂交的伴随构象变化是可以很好地耐受的。与largazole相比，类似物7对I类的选择性更高，与对II类HDAC6的选择性相比，对I类HDAC蛋白的选择性至少高464倍，而对largazole观察到的选择性高22倍。据我们所知，7代表了不包含噻唑啉环的有效且具有高细胞毒性的拉格唑类似物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01271

文献信息

• HDAC Inhibitors as Anti-Cancer Agents
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150329560A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Largazole analogues, methods of making the same, and methods of using the same, are described.

  Largazole类似物，其制备方法和使用方法被描述。
• Lability and Basicity of Bipyridine-Carboxylate-Phosphonate Ligand Accelerate Single-Site Water Oxidation by Ruthenium-Based Molecular Catalysts
  作者：David W. Shaffer、Yan Xie、David J. Szalda、Javier J. Concepcion

  DOI：10.1021/jacs.7b06096

  日期：2017.11.1

  system for energy storage is designing catalysts that can thrive in an assembled device. Single-site catalysts have an advantage over bimolecular catalysts because they remain effective when immobilized. Hybrid water oxidation catalysts described here, combining the features of single-site bis-phosphonate catalysts and fast bimolecular bis-carboxylate catalysts, have reached turnover frequencies over

  创建用于储能的人工光合作用系统的关键步骤是设计可以在组装设备中茁壮成长的催化剂。单中心催化剂比双分子催化剂具有优势，因为它们在固定时仍然有效。此处描述的混合水氧化催化剂结合了单中心双膦酸盐催化剂和快速双分子双羧酸盐催化剂的特点，已达到超过 100 s-1 的周转频率，在相同条件下比两种相关催化剂都快。新的 [(bpHc)Ru(L)2] (bpH2cH = 2,2'-bipyridine-6-phosphonic acid-6'-carb acid, L = 4-picoline or isoquinoline) 催化剂通过单中心水亲核反应进行攻击途径。悬垂的膦酸盐碱通过分子内原子 - 质子转移介导 OO 键的形成，计算的势垒仅为 9.1 kcal/mol。此外，不稳定的羧酸根基团允许水在催化循环的早期结合，从而允许分子内质子耦合电子转移以降低氧化步骤和催化的电位。单中心催化剂可以如此快速地证明了析氧复合物采用类似机制的可能性。
• Remarkable Tuning of the Coordination and Photophysical Properties of Lanthanide Ions in a Series of Tetrazole-Based Complexes
  作者：Eugen S. Andreiadis、Renaud Demadrille、Daniel Imbert、Jacques Pécaut、Marinella Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.200900912

  日期：2009.9.21

  bipyridine‐based (25 nm) complexes towards the visible region (up to 440 nm). Moreover, the substitution of the terpyridine–tetrazolate system with different groups in the ligand series L3–L6 has a very important effect on both absorption spectra and luminescence efficiency of their lanthanide complexes. The tetrazole‐based ligands L1 and L3–L8 sensitize efficiently the luminescent emission of lanthanide ions in the

  合成了一系列七个新的基于四唑的配体（L1，L3-L8），它们含有适合形成镧系元素发光络合物的联吡啶或联吡啶发色团。通过叠氮化钠的热环加成，由各自的腈制备所有配体。均三联吡啶-四唑酸盐配合物[Ln（L i）2 ] NHEt 3（对于i = 1，2为Ln = Nd，Eu，Tb ；对于i = 3，4为Ln = Eu ）和一水合吡啶的晶体结构–四唑酸盐配合物[Eu（H 2 O）（L7）2 ] NHEt 3被确定。四齿联吡啶-四唑酸盐配体形成非螺旋络合物，其中可能包含与金属配位的水分子。相反，五齿的叔吡啶-四唑酸盐配体包裹金属，从而防止溶剂配位并形成类似手性吡啶-羧酸盐的手性双螺旋络合物。质子NMR光谱研究表明，这些络合物的固态结构保留在溶液中，并表明了三联吡啶-四唑酸盐疏水络合物的动力学稳定性。紫外光谱结果表明，联吡啶-四唑酸盐配合物的稳定性与其羧酸酯类似物相似，这足以在有氧条件下将其分离出来。用
• US9469656B2
  申请人：——

  公开号：US9469656B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• [EN] HDAC INHIBITORS AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCEREUX
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2015175770A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Largazole analogues, methods of making the same, and methods of using the same, are described.