N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrol-2-yl]pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrol-2-yl]pyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: AUWYSAIFJBJSQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrole 在 乙二醇 作用下， 反应 1.0h， 以0.25 g的产率得到2,2’-二吡咯
  参考文献：
  名称：

  平面内消旋芳基香樟素的合成：一种可逆的反芳烃/芳烃相互转化

  摘要：

  首次从不含β的联吡咯通过一锅法合成成功地获得了新型24π抗芳烃和26π芳烃内消旋香樟素。由于在吡咯单元的 β 位不存在取代基，因此使用 X 射线晶体学证实，不含 β 的原始 rosarin 主链是高度平面的。光学测量表明，通过氧化还原反应，24π 反芳香族和 26π 芳香族 β-游离的原始玫瑰香苷之间发生了相互转化，这在扭曲的 β-十二甲基玫瑰香苷中未观察到。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01147
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以65%的产率得到N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  介孔二苯并卟啉具有大的红移和具有异常顺式互变异构形式的卟啉骨架

  摘要：

  制备了内消旋-单苯并卟啉（mMBPc）和内消旋-二苯并卟啉（mDBPc），其中一或两个苯部分在卟啉的乙烯桥连位置（内消旋位置）融合，以进一步使π电子在电子中的离域化卟啉分子。通过质谱，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学对mMBPc和mDBPc进行了全面表征。与未取代的卟啉（Pc）相比，mMBPc和mDBPc的最长波长Q波段分别红移了92 nm和418 nm。电化学测量表明，HOMO是不稳定的，而LUMO是由内消旋的稠合苯部分稳定的 职位。此外，尽管实际上所有已知的卟啉衍生物都采用反互变异构形式，但XPS和理论研究均支持mDBPc基态存在顺式互变异构形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201501496

文献信息

• Regioselective Bipyrrole Coupling of Pyrroles and 3-Substituted Pyrroles Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Motoki Ito

  DOI：10.1055/s-2007-983798

  日期：2007.9

  A series of electron-rich bipyrroles were prepared by the regioselective, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) induced oxidative coupling of pyrroles in the presence of bromotrimethylsilane. Using pyrrole and 3,4-disubstituted pyrroles gave exclusively 2,2′-linked bipyrroles without the formation of other bipyrrole regioisomers. The 3-alkyl- or 3-aryl-substituted pyrroles gave unsymmetrical

  在溴代三甲基硅烷存在下，通过区域选择性的苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）诱导吡咯的氧化偶联制备了一系列富电子联吡咯。使用吡咯和 3,4-二取代吡咯仅得到 2,2'-连接的联吡咯，而不会形成其他联吡咯区域异构体。3-烷基或3-芳基取代的吡咯以高产率产生不对称的HT二聚体，作为对称HH二聚体上主要的可分离α-连接的联吡咯产物。N-取代基的性质显着影响反应的区域选择性，因此N-苯基-和N-苄基-取代的吡咯的区域控制联吡咯偶联得到2,3'-联吡咯。
• Optimization of the Suzuki coupling reaction in the synthesis of 2-[(2-substituted)phenyl]pyrrole derivatives
  作者：Marija Alešković、Nikola Basarić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/jhet.792

  日期：2011.11

  A facile three‐step synthesis of 2‐(2‐aminophenyl)pyrrole (1) and 2‐[(2‐aminomethyl)phenyl]pyrrole (2) is reported by use of Suzuki coupling of N‐Boc‐pyrrol‐2‐yl boronic acid (3) and o‐substituted aryl halogenides, followed by hydrogenation. The Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction is optimized to be applicable to a wide range of substitued aryl halogenides, with electron‐donating and electron‐withdrawing

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。
• <i>meso</i>-Dibenzoporphycene has a Large Bathochromic Shift and a Porphycene Framework with an Unusual<i>cis</i>Tautomeric Form
  作者：Koji Oohora、Ayumu Ogawa、Tamaki Fukuda、Akira Onoda、Jun-ya Hasegawa、Takashi Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201501496

  日期：2015.5.18

  meso‐Monobenzoporphycene (mMBPc) and meso‐dibenzoporphycene (mDBPc), in which one or two benzene moieties are fused at ethylene‐bridged positions (meso‐positions) of porphycene, were prepared in an effort to further delocalize the π‐electrons within the porphycene molecule. mMBPc and mDBPc were fully characterized by mass spectrometry, 1H and 13C NMR spectroscopy, and X‐ray crystallography. The longest‐wavelength

  制备了内消旋-单苯并卟啉（mMBPc）和内消旋-二苯并卟啉（mDBPc），其中一或两个苯部分在卟啉的乙烯桥连位置（内消旋位置）融合，以进一步使π电子在电子中的离域化卟啉分子。通过质谱，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学对mMBPc和mDBPc进行了全面表征。与未取代的卟啉（Pc）相比，mMBPc和mDBPc的最长波长Q波段分别红移了92 nm和418 nm。电化学测量表明，HOMO是不稳定的，而LUMO是由内消旋的稠合苯部分稳定的 职位。此外，尽管实际上所有已知的卟啉衍生物都采用反互变异构形式，但XPS和理论研究均支持mDBPc基态存在顺式互变异构形式。
• Synthesis of Planar <i>meso</i>-Aryl Rosarins: A Reversible Antiaromatic/Aromatic Interconversion
  作者：Ningchao Liu、Hirofumi Morimoto、Fan Wu、Xiaojuan Lv、Bentian Xiao、Daiki Kuzuhara、Jianming Pan、Fengxian Qiu、Naoki Aratani、Zhen Shen、Hiroko Yamada、Songlin Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01147

  日期：2022.5.27

  Novel 24π antiaromatic and 26π aromatic meso-aryl rosarins were successfully obtained for the first time from β-free bipyrrole through a one-pot synthesis. Because of the absence of substituents at the β-positions of the pyrrole units, the β-free pristine rosarin backbones were highly planar, as confirmed using X-ray crystallography. Optical measurements indicated interconversion between 24π antiaromatic

  首次从不含β的联吡咯通过一锅法合成成功地获得了新型24π抗芳烃和26π芳烃内消旋香樟素。由于在吡咯单元的 β 位不存在取代基，因此使用 X 射线晶体学证实，不含 β 的原始 rosarin 主链是高度平面的。光学测量表明，通过氧化还原反应，24π 反芳香族和 26π 芳香族 β-游离的原始玫瑰香苷之间发生了相互转化，这在扭曲的 β-十二甲基玫瑰香苷中未观察到。