(2S)-5-oxo-2-[(nitrobenzene-4-yl sulfonyl)amino]-5-(isobutylamino)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-oxo-2-[(nitrobenzene-4-yl sulfonyl)amino]-5-(isobutylamino)pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-5-(2-methylpropylamino)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 387.414
• InChiKey: AVASHGQZRZLOTG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-N-(4'-nitrobenzenesulphonyl)-L(+)-glutamic acid 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-5-oxo-2-[(nitrobenzene-4-yl sulfonyl)amino]-5-(isobutylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）的戊酸衍生物诱导慢性粒细胞白血病细胞系中的细胞凋亡

  摘要：

  根据我们以前的观察结果，设计并合成了一些戊酸化合物。通过质谱，NMR和IR光谱以及元素分析对合成的化合物进行表征。在合成的分子中，发现（2 S）-5-氧-2-[[（硝基苯-4-基磺酰基）氨基] -5-（戊氨基）戊酸（Cpd 11）是基质金属蛋白酶的先导和强效抑制剂-2（MMP-2）。进行了分子建模和酶抑制研究，以证实该化合物的相互作用或抑制潜力。此后，通过细胞毒性，抗侵袭和凋亡相关测定进行生物学筛选。对接分析显示Cpd 11与目标分子MMP-2和MMP-9相互作用。但是，酶抑制分析显示，与MMP-9相比，MMP-2抑制了3倍。细胞毒性试验显示，孵育48小时后，Cpd 11对K 50细胞株的IC 50值为17.9±0.01μM的抑制潜力。从膜联蛋白V和sub-G1细胞周期阻滞测定中揭示，细胞死亡本质上是凋亡的。除此之外，Cpd 11还对K562细胞系表现出剂量依赖性的抗侵袭活性。另一方面，流式细胞仪和western

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.052

文献信息

• A pentanoic acid derivative targeting matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) induces apoptosis in a chronic myeloid leukemia cell line
  作者：Avinaba Mukherjee、Nilanjan Adhikari、Tarun Jha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.052

  日期：2017.12

  Depending on our previous observations, some compounds of pentanoic acid were designed and synthesized. Characterization of the synthesized compounds was done by mass, NMR and IR spectroscopy as well as elemental analysis. Among the synthesized molecules, (2S)-5-oxo-2-[(nitrobenzene-4-yl sulfonyl) amino]-5-(pentylamino) pentanoic acid (Cpd 11) was found as a lead and potent inhibitor of matrix metalloproteinase-2

  根据我们以前的观察结果，设计并合成了一些戊酸化合物。通过质谱，NMR和IR光谱以及元素分析对合成的化合物进行表征。在合成的分子中，发现（2 S）-5-氧-2-[[（硝基苯-4-基磺酰基）氨基] -5-（戊氨基）戊酸（Cpd 11）是基质金属蛋白酶的先导和强效抑制剂-2（MMP-2）。进行了分子建模和酶抑制研究，以证实该化合物的相互作用或抑制潜力。此后，通过细胞毒性，抗侵袭和凋亡相关测定进行生物学筛选。对接分析显示Cpd 11与目标分子MMP-2和MMP-9相互作用。但是，酶抑制分析显示，与MMP-9相比，MMP-2抑制了3倍。细胞毒性试验显示，孵育48小时后，Cpd 11对K 50细胞株的IC 50值为17.9±0.01μM的抑制潜力。从膜联蛋白V和sub-G1细胞周期阻滞测定中揭示，细胞死亡本质上是凋亡的。除此之外，Cpd 11还对K562细胞系表现出剂量依赖性的抗侵袭活性。另一方面，流式细胞仪和western