3,3a-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3,3a-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 3,3-bis(trifluoromethyl)-3aH-cyclohepta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₁H₆F₆O₂
• 分子量: 284.158
• InChiKey: AVDWIVNYZGLCOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 、 3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3,3a-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tropone是酮基酮的单环酮

  摘要：

  Tropone（1）与烯酮2反应生成[8 + 2]环加合物，即γ-内酯3。协调一致的[8 + 2]环加成路径在形式上是对称允许的，但我们确定它是不利的。对二苯基乙烯酮（2b）或双（三氟甲基）乙烯酮（2c）与对苯二酚（1）的反应进行仔细的低温NMR（1 H，13 C和19 F）光谱分析可直接检测β-内酯中间体5b，c和新颖的正二十碳六烯物种6b，c在头对头配置中。[2 + 2]环加合物5b，c与降二十碳六烯6b，c平衡。将β-内酯5b和5c分别定量地转化为γ-内酯3b和3c。DFT计算表明，协同的[8 + 2]环加成反应是不利的。计算的反应1 + 2c的第一步是环加成反应，生成二氧杂环丁烷中间体。该初始的[2 + 2]环加合物通过异构化为β-内酯5c第一种两性离子中间体。的β内酯5C进一步异构化产物γ内酯3c中经由所述第二两性离子中间体。因此，不是通过完善的包括两性离子中间体的两步机理而形成3c，而是通过由[2

  DOI：

  10.1002/hlca.200590121

文献信息

• Tropone Is a Mere Ketone for Cycloadditions to Ketenes
  作者：Junko Okamoto、Shinichi Yamabe、Tsutomu Minato、Toshio Hasegawa、Takahisa Machiguchi

  DOI：10.1002/hlca.200590121

  日期：2005.6

  Tropone (1) reacts with ketenes 2 to yield [8+2] cycloadducts, the γ-lactones 3. The concerted [8+2] cycloaddition path is formally symmetry-allowed, but we established that it is unfavorable. Careful low-temperature NMR (1H, 13C, and 19F) spectroscopies of the reaction of diphenyl ketene (2b) or bis(trifluoromethyl) ketene (2c) with tropone (1) allowed the direct detection of a β-lactone intermediates

  Tropone（1）与烯酮2反应生成[8 + 2]环加合物，即γ-内酯3。协调一致的[8 + 2]环加成路径在形式上是对称允许的，但我们确定它是不利的。对二苯基乙烯酮（2b）或双（三氟甲基）乙烯酮（2c）与对苯二酚（1）的反应进行仔细的低温NMR（1 H，13 C和19 F）光谱分析可直接检测β-内酯中间体5b，c和新颖的正二十碳六烯物种6b，c在头对头配置中。[2 + 2]环加合物5b，c与降二十碳六烯6b，c平衡。将β-内酯5b和5c分别定量地转化为γ-内酯3b和3c。DFT计算表明，协同的[8 + 2]环加成反应是不利的。计算的反应1 + 2c的第一步是环加成反应，生成二氧杂环丁烷中间体。该初始的[2 + 2]环加合物通过异构化为β-内酯5c第一种两性离子中间体。的β内酯5C进一步异构化产物γ内酯3c中经由所述第二两性离子中间体。因此，不是通过完善的包括两性离子中间体的两步机理而形成3c，而是通过由[2