三甲基-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]硅烷 | 94397-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]硅烷
• 英文名称: trimethyl(1-(p-tolyl)vinyl)silane
• 英文别名: Silane, trimethyl[1-(4-methylphenyl)ethenyl]-；trimethyl-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]silane
• CAS: 94397-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: OUQXBIMQCUSOGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]硅烷 在 C₄₅H₅₈IrNO₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到trimethyl-[(1R)-1-(4-methylphenyl)ethyl]silane
  参考文献：
  名称：

  1-甲硅烷基-1-取代烯烃的不对称氢化制备光学活性硅烷

  摘要：

  已经研究了1-甲硅烷基-1-取代的烯烃的不对称氢化反应，产生了八种具有良好至优异对映选择性（66-99％ee）和收率（74-99％）的光学活性硅烷。阳离子N，P -Ir络合物可有效催化该反应，并且发现极性溶剂对于转化的立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.017
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 三甲基-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  旋光性顺式-环丙烷羧酸酯的制备：α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应以及所得甲硅烷基环丙烷的甲硅烷基化反应

  摘要：

  光学活性的顺式-环丙烷羧酸酯是通过Rh 2（S -PTAD）4催化的α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应，然后对所得的甲硅烷基环丙烷羧酸酯进行甲硅烷基化而制备的。为环丙烷化的立体选择性，提出了具有C═C键和π堆积的芳环共轭，并通过去甲硅烷基化过程观察到构型反转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02117

文献信息

• Reaction of diazonium salts with transition metals
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Kazutoshi Ikenaga、Kiyoshi Kono、Koji Toritani、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80374-5

  日期：1984.8

  Arenediazonium tetrafluoroborates (ArN2BF4 where ArPh, 4-MeC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4 and 4-NO2C6H4) reacted easily with CH2CHSiMe3 at 25 δC to give ArCHCH2, (E-ArCHCHSiMe3 and Ar(Me3Si)CCH2 in excellent yields under palladium(O) catalysis. (E)-ArCHCHSiMe3 compounds were obtained predominantly and isolated in good yields by using an excess of CH2CHSiMe3 over ArN2BF4. Protodesilylation of the reaction

  四氟硼酸芳基重氮（ARN 2 BF 4，其中ArPh，4-MEC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-IC 6 ħ 4和4-NO 2 C ^ 6 ħ 4）用CH容易反应2 CHSiMe 3在25δC，得到ArCHCH 2，（ë -ArCHCHSiMe 3和Ar（ME 3 Si）的CCH 2以优良产率在钯（O）催化。（ê）-ArCHCHSiMe 3通过使用过量的主要获得并以良好的收率分离的化合物CH 2 CHSiMe 3以上ARN 2 BF 4。反应混合物的原去甲硅烷基化得到苯乙烯衍生物。
• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• Gas Phase Basicities of α-Trimethylsilylstyrenes. Intrinsic Effect of α-Trimethylsilyl Group on the Stability of Carbenium Ions
  作者：Masaaki Mishima、Toshifumi Ariga、Yuho Tsuno、Kazutoshi Ikenaga、Kiyoshi Kikukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.489

  日期：1992.3

  Gas phase basicities of α-trimethylsilylstyrenes have been determined by measuring proton transfer equilibrium constants. Basicity of α-trimethylsilylstyrene was found to be comparable to that of α-alkylstyrene, suggesting that α-trimethylsilyl group as well as α-alkyl group stabilizes a carbenium ion.

  α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的气相碱度已通过测量质子转移平衡常数来确定。发现α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的碱性与α-烷基苯乙烯的碱性相当，表明α-三甲基甲硅烷基和α-烷基稳定了碳正离子。
• Vinylsilyl Grignard reagents as aryne traps. A new route to (arylalkenyl)silanes.
  作者：Thottumkara K. Vinod、Harold Hart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82473-9

  日期：1988.1

  A general method for preparing (arylalkenyl)silanes via nucleophilic capture of arynes with vinyltrimethylsilyl Grignard reagents is described.

  描述了通过用乙烯基三甲基甲硅烷基格氏试剂亲核捕获芳烃来制备（芳基烯基）硅烷的一般方法。
• Catalyst‐Free Enantiospecific Olefination with In Situ Generated Organocerium Species
  作者：Arif Music、Clément Hoarau、Nicolas Hilgert、Florian Zischka、Dorian Didier

  DOI：10.1002/anie.201810327

  日期：2019.1.21

  triorganocerium reagents and their application in catalyst‐free Zweifel olefinations. These unique cerium species were generated through novel exchange reactions of organohalides with n‐Bu3Ce reagents. The adequate electronegativity of cerium allowed for compensating the disadvantages of both usually functional‐group‐sensitive organolithium species and less reactive organomagnesium reagents. Exchange reactions

  描述了三有机铈试剂的原位形成及其在无催化剂的Zweifel烯烃中的应用。这些独特的铈物种是通过有机卤化物与n- Bu 3 Ce试剂的新型交换反应生成的。铈具有足够的负电性，可以弥补通常对官能团敏感的有机锂物质和反应性较低的有机镁试剂的缺点。在芳基和烯基溴上进行交换反应，从而实现手性硼频哪醇酯的对映体特异性转化。最终，这些新的有机铈物种参与了可选择性和空间受阻的酮的选择性1,2-加成反应。