N-α-methylbenzylidene-DL-allylglycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-methylbenzylidene-DL-allylglycine methyl ester
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AVGZKNAYRTVAIJ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-methylbenzylidene-DL-allylglycine methyl ester 在 氨 、 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 α-allylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN alpha-AMINO CARBONYL COMPOUND
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE DOLLAR G(A)-AMINO CARBONYLE

  摘要：

  该发明涉及一种通过在碱存在下，将亚胺起始物与适当的亲电试剂反应制备α-氨基羰基化合物的方法。这种方法的优点在于，亚胺起始物可以由乙酰乙酸酯或乙酰乙酸酯衍生物和α-氢含量的一级胺反应制备，这些原料通常便宜且易得。这些亚胺起始物通常可以高产率地制备，或几乎不形成任何副产物。

  公开号：

  WO2004078702A1
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-α-methylbenzylidene-DL-allylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种制备功能化的非天然α-H-α-氨基酸衍生物的新方法

  摘要：

  据报道基于亚氨基乙酸酯或酰胺的α-烷基化制备α-H-α-氨基酸的新方法。这些亚胺可通过乙醛酸酯与支链伯胺反应而容易地获得。随后与甲醇氨的反应得到相应的亚氨基乙酸酰胺。这些亚胺在碱性条件下与各种亲电试剂的α-烷基化反应，然后进行酸性水解，以高达93％的收率得到α-氨基酸，酯或酰胺。在手性PTC条件下进行α-烷基化可得到具有90％ee的单烷基化氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.096

文献信息

• Process for the preparation of an alpha-amino carbonyl compound
  申请人：Hyett John David

  公开号：US20060135790A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention relates to a process for the preparation of an α-amino carbonyl compound by reacting an imine starting material with a suitable electrophile in the presence of a base. This process has the advantage that the imine starting materials can be prepared from glyoxylic acid esters or glyoxylic acid ester derivatives and α-hydrogen containing primary amines, which are usually cheap and readily available. These imine starting materials can usually be prepared with a high yield and/or almost without the formation of any side products.

  本发明涉及一种α-氨基羰基化合物的制备工艺，该工艺通过亚胺起始原料与合适的亲电子体在碱存在下发生反应来制备α-氨基羰基化合物。这种工艺的优点是，亚胺起始原料可以从乙醛酸酯或乙醛酸酯衍生物和含α-氢的伯胺中制备，这些原料通常便宜且容易获得。这些亚胺起始原料通常可以高产和/或几乎不产生任何副产物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALPHA-AMINO CARBONYL COMPOUND
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1599441A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• A new method for the preparation of functionalized unnatural α-H-α-amino acid derivatives
  作者：David J. Hyett、Mara Didonè、Thierry J.A. Milcent、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.096

  日期：2006.10

  α-H-α-amino acids is reported based on the α-alkylation of iminoacetic acid esters or amides. These imines are readily available by the reaction of glyoxylic acid esters with branched primary amines. The subsequent reaction with methanolic ammonia gave the corresponding iminoacetic acid amides. α-Alkylation of these imines with various electrophiles under basic conditions, followed by an acidic hydrolysis

  据报道基于亚氨基乙酸酯或酰胺的α-烷基化制备α-H-α-氨基酸的新方法。这些亚胺可通过乙醛酸酯与支链伯胺反应而容易地获得。随后与甲醇氨的反应得到相应的亚氨基乙酸酰胺。这些亚胺在碱性条件下与各种亲电试剂的α-烷基化反应，然后进行酸性水解，以高达93％的收率得到α-氨基酸，酯或酰胺。在手性PTC条件下进行α-烷基化可得到具有90％ee的单烷基化氨基酸。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN alpha-AMINO CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE DOLLAR G(A)-AMINO CARBONYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004078702A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for the preparation of an α-amino carbonyl compound by reacting an imine starting material with a suitable electrophile in the presence of a base. This process has the advantage that the imine starting materials can be prepared from glyoxylic acid esters or glyoxylic acid ester derivatives and α-hydrogen containing primary amines, which are usually cheap and readily available. These imine starting materials can usually be prepared with a high yield and/or almost without the formation of any side products.

  该发明涉及一种通过在碱存在下，将亚胺起始物与适当的亲电试剂反应制备α-氨基羰基化合物的方法。这种方法的优点在于，亚胺起始物可以由乙酰乙酸酯或乙酰乙酸酯衍生物和α-氢含量的一级胺反应制备，这些原料通常便宜且易得。这些亚胺起始物通常可以高产率地制备，或几乎不形成任何副产物。