(R)-N-benzyl-5-phenylpent-1-en-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-5-phenylpent-1-en-3-amine
• 英文别名: (3R)-N-benzyl-5-phenylpent-1-en-3-amine
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: AVHFLKKHNUDICY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenethylallyl methyl carbonate 、 苄胺 在 C₆₆H₅₆IrNO₄P*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-N-benzyl-5-phenylpent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  衍生自二萘并四环辛酸酯和亚磷酰胺配体的空气稳定的（π-烯丙基）铱络合物催化的高度区域选择性烯丙基取代反应

  摘要：

  摘要 合成了衍生自二萘并环辛酸酯和亚磷酰胺配体的空气稳定的（π-烯丙基）铱络合物，发现该化合物在铱催化的烯丙基取代反应中非常有效。该催化剂具有优异的区域选择性和高稳定性。当将NaCH（CO 2 Me）2用作亲核试剂时，烯丙基烷基化反应中的催化剂负载量可低至0.01mol％。 合成了衍生自二萘并环辛酸酯和亚磷酰胺配体的空气稳定的（π-烯丙基）铱络合物，发现该化合物在铱催化的烯丙基取代反应中非常有效。该催化剂具有优异的区域选择性和高稳定性。当将NaCH（CO 2 Me）2用作亲核试剂时，烯丙基烷基化反应中的催化剂负载量可低至0.01mol％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339187

文献信息

• Rh(I)/Bisoxazolinephosphine-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Substitutions
  作者：Wen-Bin Xu、Samir Ghorai、Wenyu Huang、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00712

  日期：2020.4.17

  Rhodium(I)/bisoxazolinephosphine combination has been developed as a general catalyst to achieve the dynamic kinetic asymmetric allylation of a variety of nitrogen, carbon, oxygen, and sulfur pronucleophiles from branched racemic allylic carbonates. Exclusive branch-selectivity and up to 99% enantiomeric excess could be obtained under neutral conditions. Linear allylic substrates (both Z and E) could

  铑（I）/双恶唑啉膦组合已被开发为通用催化剂，可实现支链消旋烯丙基碳酸酯中各种氮，碳，氧和硫亲核试剂的动态动力学不对称烯丙基化。在中性条件下可以获得独家的分支选择性和高达99％的对映体过量。线性烯丙基底物（Z和E）也可以转化为具有出色的区域选择性和对映选择性的相同手性支链产物。分离并表征了手性π-烯丙基-Rh（III）/ NPN中间体，以了解高选择性的起源。
• Amphiphilic π-Allyliridium <i>C</i>,<i>O</i>-Benzoates Enable Regio- and Enantioselective Amination of Branched Allylic Acetates Bearing Linear Alkyl Groups
  作者：Arismel Tena Meza、Thomas Wurm、Lewis Smith、Seung Wook Kim、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.7b13482

  日期：2018.1.31

  amphiphilic reactivity in the context of enantioselective catalysis are described. Commercially available π-allyliridium C,O-benzoates, which are stable to air, water and SiO2 chromatography, and are well-known to catalyze allyl acetate-mediated carbonyl allylation, are now shown to catalyze highly chemo-, regio- and enantioselective substitutions of branched allylic acetates bearing linear alkyl groups with

  描述了对映选择性催化背景下两亲反应性的第一个例子。市售的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯对空气、水和 SiO2 色谱稳定，众所周知可催化乙酸烯丙酯介导的羰基烯丙基化，现在显示可催化高度化学、区域和对映选择性取代带有直链烷基和伯胺的支链乙酸烯丙酯。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination
  作者：Samir Ghorai、Sahadev Shrihari Chirke、Wen-Bin Xu、Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b06035

  日期：2019.7.24

  earth-abundant cobalt-catalyzed highly branched- and enantioselective allylic amination of racemic branched allylic car-bonates bearing alkyl groups with both aromatic and aliphatic amines have been developed. The process allows rapid access of allylic amines in high yields with exclusively branched selectivity and excellent enantioselectivities (normally 99% ee) under mild reaction conditions.

  第一个地球丰富的钴催化的带有烷基的外消旋支链烯丙基碳酸酯与芳香族和脂肪族胺的高度支化和对映选择性烯丙基胺化已经被开发出来。该方法允许在温和的反应条件下以高产率快速获得烯丙胺，并具有完全支化的选择性和出色的对映选择性（通常为 99% ee）。
• Ir-catalyzed asymmetric allylic amination using chiral diaminophosphine oxides
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tatsurou Sakamoto、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.003

  日期：2006.12

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic amination using chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allyno amination of terminal allylic carbonates proceeded in the presence of 2 mol % of Ir catalyst, 2 mol % of chiral diaminophosphine oxide, 5 mol % of NaPF6, and BSA, affording the chiral branched allylic amines in up to 95% cc. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.