(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-amino-3-methylbutan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-amino-3-methylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-amino-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: AVJQFRNEFGJYCD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-azido-3-methylbutan-2-yl)carbamate	391624-28-5	C20H22N4O2	350.42
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanoic acid 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-amino-3-methylbutan-2-yl)carbamate 、 N’-[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-基)磺酰基]-N-芴甲氧羰基-D-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8%的产率得到aquimarin C
  参考文献：
  名称：

  Aquimarins，来自海绵衍生的 Aquimarina sp. 的具有氨基修饰的 C 末端的肽抗生素。细菌

  摘要：

  来自海洋的魔药：据报道，来自海绵衍生细菌的新肽抗生素，具有氯化作用和一个不寻常的氨基加帽的 C 末端。介绍了关于分离、结构解析、生物合成、全合成和构效关系的研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202115802
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butyl] methanesulfonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-amino-3-methylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aquimarins，来自海绵衍生的 Aquimarina sp. 的具有氨基修饰的 C 末端的肽抗生素。细菌

  摘要：

  来自海洋的魔药：据报道，来自海绵衍生细菌的新肽抗生素，具有氯化作用和一个不寻常的氨基加帽的 C 末端。介绍了关于分离、结构解析、生物合成、全合成和构效关系的研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202115802

文献信息

• Aquimarins, Peptide Antibiotics with Amino‐Modified C‐Termini from a Sponge‐Derived <i>Aquimarina</i> sp. Bacterium
  作者：Cora L. Dieterich、Silke I. Probst、Reiko Ueoka、Ioana Sandu、Daniel Schäfle、Michael Dal Molin、Hannah A. Minas、Rodrigo Costa、Annette Oxenius、Peter Sander、Jörn Piel

  DOI：10.1002/anie.202115802

  日期：2022.2.14

  Potion from the ocean: New peptide antibiotics from a sponge-derived bacterium are reported, featuring chlorination and an unusual amino-capped C-terminus. Studies on isolation, structure elucidation, biosynthesis, total synthesis, and structure–activity relationships are presented.

  来自海洋的魔药：据报道，来自海绵衍生细菌的新肽抗生素，具有氯化作用和一个不寻常的氨基加帽的 C 末端。介绍了关于分离、结构解析、生物合成、全合成和构效关系的研究。